HIDROCARBONETOS 

HIDROCARBONETOS 

Os hidrocarbonetos são compostos químicos constituídos primariamente por átomos de hidrogênio e carbono, por meio de ligações covalentes. 

Os hidrocarbonetos ou carbonetos de hidrogênio são compostos orgânicos, em grande parte, insolúveis em água.

Eles são formados exclusivamente por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), com fórmula geral: C_xH_y.

Assim, a cadeia principal é formada de carbono e, por sua vez, os átomos de hidrogênio se ligam por meio de ligação covalente.

Os hidrocarbonetos são compostos muito utilizados na indústria química, sendo essenciais na produção dos derivados do petróleo: combustíveis, polímeros, parafinas, dentre outros.

Exemplos de hidrocarbonetos

Existem milhares de hidrocarbonetos. Alguns exemplos bem conhecidos são:

• o metano, ou gás natural, usado em veículos;
• o propano e o butano, usados em gás de cozinha;
• o octano, ou gasolina; o etanol, ou álcool etílico, presente em bebidas e perfumes, entre outros produtos;
• a propanona, ou acetona.

Classificação dos hidrocarbonetos

Apesar de todos os hidrocarbonetos compartilharem a mesma definição básica, alguns tipos apresentam características específicas e, assim, formam grupos diferentes.

Alifáticos

Os hidrocarbonetos alifáticos são aqueles em que a cadeia de carbonos é aberta, ou acíclica.

Cíclicos

Os hidrocarbonetos cíclicos são aqueles em que a cadeia de carbonos tem uma formação cíclica. Isso quer dizer que não há “carbonos terminais”. Um hidrocarboneto pode ser cíclico e, ainda assim, ter um átomo de carbono fora do ciclo.

Saturados

Os hidrocarbonetos saturados são aqueles em que as ligações entre os átomos são simples.

Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles em que há ligações duplas ou triplas entre os átomos.

Homogênea

Os hidrocarbonetos de cadeia homogênea são aqueles em que não há nenhum átomo diferente de carbono ou hidrogênio.

Heterogênea

Os hidrocarbonetos de cadeia heterogênea são aqueles em que há átomos de outros elementos.

Tipos de hidrocarbonetos

Alcanos

Os hidrocarbonetos alifáticos e saturados são chamados de alcanos.

Alcenos

Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma ligação dupla entre seus átomos de carbono.

Alcinos

Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma ligação tripla entre seus átomos de carbono.

Alcadienos

Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam duas ligações duplas entre seus átomos de carbono.

Ciclanos

Os hidrocarbonetos cíclicos e saturados .

Ciclenos

Os hidrocarbonetos cíclicos e insaturados, que apresentam uma ligação dupla entre seus átomos de carbono, são chamados de ciclenos.

Ciclinos

Os hidrocarbonetos cíclicos e insaturados, que apresentam uma ligação tripla entre seus átomos de carbono.

Aromáticos

Os hidrocarbonetos cíclicos que são compostos por, no mínimo, um anel de benzeno são chamados de aromáticos. O anel de benzeno é o nome dado à estrutura C6H6 característica do benzeno.

Nomenclatura de hidrocarbonetos

Nomenclatura de Compostos Orgânicos I.

Para melhor compreender as regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, estes são distribuídos em categorias de acordo com suas composições e combinações entre seus respectivos elementos. Dessa forma, as regras serão informadas em ordem crescente de complexidade dos compostos.

A classe mais simples de compostos orgânicos é conhecida por Hidrocarbonetos, tratados aqui por HC’s. Encontrados principalmente no petróleo.

HC’s são os compostos orgânicos que, como o próprio nome diz, são formados por carbono e hidrogênio. Tal classe é subdividida, de forma resumida, nos seguinte grupos:

a) Alcanos: cadeias abertas e saturadas.

b) Alcenos ou alquenos: cadeias abertas e insaturadas com duplas ligações.

c) Alcinos ou alquinos: cadeias abertas e insaturadas com triplas ligações.

d) Cicloalcanos ou cliclanos: cadeias fechadas e saturadas.

e) Alcadienos: cadeias abertas e insaturadas com duas duplas ligações.

f) Alceninos: cadeias abertas e insaturadas com duplas e triplas ligações.

g) Aromáticos: cadeias com anéis benzênicos e seus semelhantes.

Para evitar atropelos e melhor sistematizar o conjunto de regras da nomenclatura, veremos neste texto apenas a denominação de alcanos. Assim sendo, partiremos do seguinte:

a) Todo HC é de cadeia homogênea;

b) Alcanos são os HC’s de cadeias abertas e saturadas.

Com isso, um alcano de cadeia normal é apenas uma sequência finita de carbonos com grupos CH3- nas extremidades e CH2- no meio, com exceção do CH4 e do CH3-CH3, como mostram os exemplos abaixo:

Note que 3, 4, 5 e 6 são as quantidades de átomos de carbonos presentes em cada cadeia.

A regra para nomear tais compostos consiste de contar a quantidade de carbonos e associá-la a um termo em específico da tabela que seguirá, tomando apenas o cuidado de acrescentar ANO, de alcano.

Sabemos agora que o  CH4  é o metano, o  CH3-CH3  é o etano, assim como os compostos 3, 4, 5 e 6 são chamados respectivamente de propano, butano, pentano e hexano.

Se quisermos conhecer os nomes dos demais alcanos de cadeia normal, basta completamos os termos da tabela acima e utilizarmos os padrões semelhantes para os não representados nela.

Por exemplo, uma cade de 89 carbonos será chamada de nonaoctacontano, uma de 435 será chamada de pentatricontatetrahectano e assim sucessivamente.

No próximo texto, veremos a nomenclatura dos demais hidrocarbonetos, sem esquecer que a tabela acima vale para todos os compostos orgânicos.

Prefixo

O prefixo da nomenclatura está relacionado ao número de carbonos encontrados na cadeia principal da molécula. Os prefixos são:

O infixo da nomenclatura está relacionado ao tipo de ligação encontrada na molécula de hidrocarboneto. Os infixos são:

• Ligações simples apenas: AN
• 1 ligação dupla: EN
• 1 ligação tripla: IN
• 2 ligações duplas: DIEN
• 2 ligações triplas: DIIN

Sufixo

O sufixo é responsável por indicar a função orgânica. No caso dos hidrocarbonetos, o sufixo é sempre “o”.

Exercícios de hidrocarbonetos

Exercício 1

A química orgânica estuda os compostos de carbono e, assim sendo, é importante saber as características básicas deste elemento. Uma das condições mais interessantes é que o carbono é tetravalente, o que significar dizer que:

1. Pode formar cadeias com total de quatro outros átomos de carbono
2. É capaz de formar ligações quádruplas estáveis
3. É capaz de formar quatro ligações covalentes
4. Possui um total de oito elétrons em sua camada de valência

Resposta

Letra c.

Nomenclatura de Compostos Orgânicos II.

 Nomenclatura de alcanos, no atual veremos os alcenos e alcinos de cadeia normal, ou seja, sem ramificação.

Como já foi mencionado, ambos se caracterizam por cadeias insaturadas, a regra consiste apenas em explicitar no nome da substância a posição da insaturação. Vejamos os exemplos abaixo:

• todos eles denominam-se por buteno (ENO de alcenos), mas surge aí a necessidade de localizar a posição da dupla ligação dentro da cadeia. E este é o ponto crucial: numerar os carbonos da cadeia, sem importar a ordem de modo a atribuir o menor número possível aos carbonos da insaturação. Veja como fica:

• Note que na cadeia número 1 existem duas numerações, da esquerda para a direita e vice e versa, em ambas a dupla se encontra entre os carbonos 2 e 3, não restando assim, dúvida sobre os menores números possíveis.
• Destes dois números, destacamos o menor deles para compor o nome do composto: but-2-eno.
  Quanto aos compostos 2 e 3, é de suma importância que se observe a relação entre eles: são iguais, apenas representados em ordem diferentes.
• Para o 2 a dupla está entre os carbonos 1 e 2, já para o 3, ela se está entre os carbonos 3 e 4.
• Ficamos com os menores números, SEMPRE! Não se esqueça. Sendo assim, o nome será but-1-eno, podendo ser chamado também de buteno.
  Lembrando, são quatro carbonos na cadeia com uma dupla (ENO) entre os carbonos 1 e 2. Outro “simples” assim.
  ALCINOS
  E com os alcinos, como ficam?
  Assim: quando aparecer tripla, faça o mesmo, trocando o ENO por INO. Como nos casos abaixo:
  

Cadeias carbônicas ramificadas

Nomenclatura de ramos I.

Cadeias carbônicas ramificadas são aquelas que, a grosso modo, apresentam carbonos terciários ou quaternários. A regra de nomenclatura exige uma distinção, em termos de nome, entre a cadeia chamada de principal e seu ramo.

Dessa forma, ramos não apresentam terminação ANO, ENO ou INO. Estes são os sufixos de cadeia principal, ramos são sufixados por IL. Por isso, um ramos de um carbono, o CH3, é chamado de metil. Semelhança com metano não é mera coincidência.

É o caso do 3-metilpentano, cuja interpretação é, ramo com um carbono (metil) no terceiro carbono da cadeia principal, que é saturada e contém cinco carbonos (pentano).

• Escolher a cadeia com os menores números atribuídos a ramos;

Se numerado da direita para a esquerda, seria 4-metilpentano, mas como é a menor numeração possível, temos o 2-metilpentano.

• Expressar a quantidade de ramos iguais mediante o uso de prefixos como di (2), tri (3), tetra (4) e assim por diante;

Não esquecer das regras anteriores, contando da esquerda para direita, temos ramos ligados aos carbonos dois e três: 2,3-dimetilpentano.

•  preferir a cadeia que contenha a maior quantidade de insaturações em detrimento do tamanho do ramo.

Note que existe a possibilidade de termos uma cadeia principal com seis carbonos, mas como isso excluiria uma insaturação, é desconsiderada. Portanto, temos o 3-propilpenta-1,4-dieno.