Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos caracterizados por possuírem apenas átomos de carbono e hidrogênio. Conforme anteriormente, a nomenclatura dos compostos dessa função, que não apresentam ramificações e são de cadeia aberta, segue a seguinte regra básica:

Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos.

Basicamente, a diferença entre eles está no intermediário, ou seja, no tipo de ligação, que fica da seguinte forma:

• Alcano:ligação simples: intermediário an
• Alceno:ligação dupla: intermediário en
• Alcino:ligação tripla: intermediário in

Tendo essas informações em mente, vejamos agora as regras de nomenclatura para esses hidrocarbonetos quando eles possuem ramificações e quando são cíclicos ou aromáticos:

• Hidrocarbonetos ramificados:

Primeiramente, é necessário escolher a cadeia principal, que deve ter as seguintes características principais:

1- Englobar o maior número de insaturações;

2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.

Exemplo:

Errada:                                                               Correta:

H₃C — CH₂ — CH — CH₂ — CH₂ — CH₃                H₃C — CH₂ — CH — CH₂ — CH₂ — CH₃      
│                                                                     │                                        
                      CH₂                                                                                                 CH₂
                      │                                                                     │
                      CH₂                                                                 CH₂                 
                      │                                                                     │
                      CH₃                                                                                                 CH₃

A primeira está errada porque contém apenas 6 átomos de carbono, enquanto que na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos.

Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de ramificações. Veja os exemplos a seguir:

CH₃                                                             CH₃                                                         CH₃ 
                                        │                                                                  │                                                               │
H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₃        H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₃      H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₃
                            │                                                                  │                                                               │
            H₃C — CH₂                                                H₃C — CH₂                                           H₃C — CH₂  
                          │                                                                    │                                                              │
                          CH₃                                                             CH₃                                                          CH₃ 

Observe que nos três casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho) possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificações (de preto), a segunda tem 3 ramificações e a terceira cadeia também possui 3 ramificações. Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente é a segunda ou a terceira (que, na verdade, levarão à mesma nomenclatura).

Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso numerá-la, pois será necessário indicar de qual carbono está saindo a ramificação.

Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a seguinte ordem:

Agora, veja os exemplos a seguir:

H₃C — CH₂ — ⁴CH — ³CH₂ — ²CH₂  — ¹CH₃ : 4-etil-heptano
     │
                       ⁵CH₂
                          │
                       ⁶CH₂ 
│
                       ⁷CH₃ 

¹CH₃
                                    │
H₃C — CH₂ — ³ CH — ²CH — CH₃:   3-etil-2,4-dimetilpentano
                        │
H₃⁵C — ⁴CH₂
                        │
                        CH₃ 

H₃⁸C – ⁷CH₂ – ⁶CH₂ – ⁵CH₂ – ⁴CH – ³CH = ²CH –¹CH₃: 4-s-butil-oct-2-eno
│
                          CH₃ — CH₂ — CH
                                                │
                                                CH₃

Hidrocarbonetos cíclicos

No caso dos hidrocarbonetos cíclicos, eles formam cadeias fechadas, formando um ciclo.

Os cicloalcanos (ciclanos ou cicloparafinas) são hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, possuem apenas ligações simples. Já os cicloalquenos (cicloalcenos, ciclenos ou ciclolefinas) são hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma ligação dupla.

A nomenclatura desses hidrocarbonetos cíclicos seguem as mesmas regras de nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeias abertas, com uma única diferença: o nome deve ser precedido pela palavra“ciclo”.

A quantidade de carbonos no ciclo é identificada pelos seguintes prefixos:

Exemplos:

No caso dos ciclenos, a única diferença será a ligação dupla, que será indicada pelo infixo “en”, como mostra o exemplo abaixo:

Se os hidrocarbonetos cíclicos forem ramificados, o ciclo será a cadeia principal e deve-se escrever primeiro o nome da ramificação, seguido do nome do hidrocarboneto cíclico.

Exemplos:

Se houver mais de uma ramificação ligada ao ciclo, será necessário numerar os átomos de carbono da cadeia principal e localizá-las. Se também houver a presença de insaturações, também é necessário localizar. Veja os exemplos abaixo:

NOMENCLATURA DOS AROMÁTICOS

Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o – orto), 1,3(m– meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).

A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:

Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno

Hidrocarbonetos Saturados

Alcanos

Os Alcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados, que possuem a cadeia aberta com apenas simples ligações.

Fórmula geral:

C_nH_2n+2

A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) criou uma nomenclatura oficial para os alcanos que segue uma regra fixa estabelecida:

Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono);

Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:

1 carbono – MET                                              6 carbonos – HEX 2 carbonos – ET                                               7 carbonos – HEPT 
3 carbonos – PROP                                        8 carbonos – OCT 
4 carbonos – BUT                                            9 carbonos – NON 5 carbonos – PENT                                         10 carbonos – DEC 


Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: an.

Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

Demonstração da nomenclatura:

Butano 
Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C
Intermediário an = apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C
Sufixo o = hidrocarbonetos – isso quer dizer que as valências dos carbonos são complementadas por hidrogênio (H).

Hexano Prefixo Hex: número de carbonos = 6

Intermediário an = apenas simples ligações

Sufixo: o = função hidrocarboneto

Exemplo: Nomear corretamente o composto C₅H₁₂:

Regra 1: Determine a cadeia principal.

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃
A cadeia é linear, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.

Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT.

Regra 3: O membro intermediário do nome será a sigla: AN.

Regra 4: O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.

A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C₅H₁₂  recebe o nome de PENTANO.

Nomenclatura dos Ciclanos

Ciclanos (cicloalcanos) são os hidrocarbonetos que fazem parte da cadeia fechada, saturados e apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono.Fórmula geral:

A nomenclatura continua com a mesma regra, basta apenas adicionar a palavra ciclo antes do nome do alcano correspondente.

Ciclenos

Ciclenos são todos os hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados que apresentam dupla-ligação.

Fórmula geral: 
 

A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas adicionar a palavra eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de carbono.

Hidrocarbonetos insaturados

Nomenclatura dos alcenos

Os Alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, também chamados de hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, os alcenos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH₂n, cujo primeiro membro é o eteno (C₂H₄).

Fórmula geral:

C_nH_2n

Os Alcenos possuem na cadeia carbônica a dupla ligação e a nomenclatura segue as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):

Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono);

Regra 2: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla indicando a presença da ligação.

Regra 3: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:

1 carbono – MET                                           6 carbonos – HEX

2 carbonos – ET                                            7 carbonos – HEPT

3 carbonos – PROP                                        8 carbonos – OCT

4 carbonos – BUT                                          9 carbonos – NON

5 carbonos – PENT                                        10 carbonos – DEC

Regra 4: O membro intermediário do nome será a sigla: en.

Regra 5: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

Demonstração da nomenclatura:

Buteno 

Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C
Intermediário en = apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C
Sufixo o = hidrocarbonetos – isso quer dizer que as valências dos carbonos são complementadas por hidrogênio (H).

HexenoPrefixo Hex: número de carbonos = 6
Intermediário en = presença de  ligação dupla
Sufixo: o = função hidrocarboneto

Exemplo: Nomear corretamente o composto C₅H₁₀:

Regra 1: Determine a cadeia principal.

H₃C ─ CH ═ CH ─ CH₂ ─ CH₃

Regra 2: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla = 2

Regra 3: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o prefixo correto será PENT.

Regra 4: O membro intermediário do nome será a sigla: en.

Regra 5: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C₅H₁₀ recebe o nome de 2 – PENTENO.

Alcinos

Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry  – União Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcinos recebem a nomenclatura levando em consideração o número de carbonos da molécula, assim como nos Alcenos e Alcanos:

Observe que não existe Alcino constituído por apenas um átomo de Carbono (mesmo caso dos Alcenos), pois seria impossível estabelecer uma ligação tripla com um átomo inexistente, já que essa é a condição dos Alcinos: possuir pelo menos uma ligação tripla entre átomos de Carbono.

Logo, para os Alcinos de fórmula C₂H₂, C₃H₄ e C₄H₆ atribuem-se as nomenclaturas: Etino, Propino e Butino, respectivamente.

Para os Alcinos cujo número de carbonos é 5 ou maior, prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominação específica:

Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais conhecido e utilizado na indústria. É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto de cálcio) e água; e sua utilização é voltada para o setor metalúrgico.

Fórmula geral:

C_nH_2n-2

RADICAIS DOS ALCINOS

Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a terminação -inil no lugar de –ino:

ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE UM ALCINO

A estrutura dos Alcinos é semelhante a dos Alcenos: ligações insaturadas e saturadas na mesma molécula. Pois é praticamente impossível haver apenas ligações insaturadas numa molécula orgânica.

A nomenclatura também é dada pela mesma regra dos Alcenos:

1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações triplas fiquem com os menores números possíveis;
2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais e as posições que ocupam;
3. Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações triplas pondo o número correspondente antes do nome do Alcino da cadeia principal ou interrompendo-se o nome em duas partes. Ex.: 2-butino ou but-2-ino.

Para a molécula utilizada como exemplo:

1. A maior cadeia é composta por 5 átomos de Carbono (tanto a cadeia reta com o CH₃da direita, como a cadeia que engloba o CH₃ da parte de baixo), e deve ser numerada da esquerda para a direita, de modo que a ligação tripla fique com o segundo Carbono;
2. Como apresenta apenas um radical metil no Carbono de número 4: 4-metil.
3. 4-metilpent-2-ino ou 4-metil-2-pentino

Alcadienos

Alcadienos ou diolefinas ou dienos:  São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados por duas ligações covalente dupla (=) entre carbonos, de fórmula geral C_nH_2n-2, onde n é o número de carbonos.

A nomenclatura dos alcadienos é semelhante à dos alcanos, usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo dieno (di= duas ligações en = ligação covalente dupla entre carbono;  o= sufixo dos hidrocarbonetos).

No entanto, para a nomenclatura dos alcadienos com mais de 3 carbonos, acrescentam-se as seguintes regras, além das que já foram dadas para os alcanos:

• A cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono que contém as duas  ligações covalente dupla (=);
• A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima das duplas ligações (aplicando a regra dos menores números), independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alcadieno, a posição das ligações covalente dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla, separada pelo outro número por uma vírgula; esse número é escrito antes do nome do alcadieno, ficando separado através de um hífen.

Fontes: www.Brasilescola.com

www.mundoeducação.com.br

www.infoescola.com

Exercícios nomenclatura dos hidrocarbonetos

1) Relativamente ao composto de fórmula estrutural

CH₃  – CH₂ – CH  =  CH – CH₂ – CH₃, considere as afirmações:

1.  é um alceno;
2. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura;

III.               seu nome é  3 hexeno

1. apresenta cadeia carbônica ramificada
2. é uma cadeia homegênia

São corretas somente:

1. a)      I e II
2.  b)      II, III e IV
3.  c)      I e IV
4.  d)      I,  III e V
5.  e)      I , III, IV e V

2) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C₃H₈, e butano,C₄H₁₀.

Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos

1.  a)
2.  b)
3.  c)
4.  d)
5.  e)

3) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

1. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
2.  São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.

III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C_nH_2n.

1. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

1.  a)I e III, apenas.
2.  b)I, III e IV, apenas.
3.  c)II e III, apenas.
4.  d)III e IV, apenas.
5.  e)I, II e IV, apenas.

4)  A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações:

1.  I)   O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
2.  II)  O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%).

III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para    veículos automotivos, devido ao seu baixo custo.

2.  IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.

Assinale a alternativa CORRETA.

1.  a)  Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
2.  b)  Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
3.  c)  Somente a afirmativa I é verdadeira.
4.  d)  Somente a afirmativa a II é verdadeira.
5.  e)  Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.

5)  Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer por muito tempo no solo. Uma   análise do solo de um conjunto habitacional de São Paulo, feita recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar que

1.  a)  possui uma estrutura cíclica com ligações duplas.
2.  b)  é um composto saturado.
3.  c)  possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do núcleo.
4.  d)  reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de nitração.
5.  e)   é insolúvel em água.

6) A fórmula molecular CH2=C=CH2, desse composto é:

1. a) C6H8
2. b) C4H6
3. c) C3H4
4. d) C5H8

7) Respectivamente, quais são os hidrocarbonetos que um faz uma ligação simples entre carbonos e o outro faz uma ligação dupla entre esse mesmo elemento:

1. a) Alcadienos e Alcanos
2.  b) Alcinos e Hidrocarbonetos aromáticos
3.  c) Alcenos e Alcinos
4.  d) Alcanos e Alcenos

8) Qual hidrocarboneto, que tem sua fórmula geral CnH2n+2:

1.    a) Alcinos
2.    b) Alcenos
3.    c) Alcanos
4.   d) Alcadienos

9) Os hidrocarbonetos são compostos que apenas são constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), e podem-se classificar em cadeia aberta e fechada, cite quais hidrocarbonetos são de cadeia aberta e quais são fechada.

10) (UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é:

1. a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal
2. b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal
3. c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol
4. d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal
5. e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal

11) (UFMT – adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico.

Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir:

1. a)      Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
2. b)      Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
3. c)      Sua fórmula molecular é C8H15O.
4. d)      O citral tem somente carbonos secundários.
5. e)      O citral tem três carbonos primários.

12) Escreva as fórmulas dos seguintes compostos:

a) Pentanal

b) Butanodial

c) Propenal

e) 3,5-dimetil-hexanal

13) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos:

14) Relacione as nomenclaturas corretas para os seguintes alcadienos:

1. I) H2C = C = CH2
   II) H2C = CH − CH = CH − CH3
   III) H2C = CH − CH = CH2

(   ) penta-1,3-dieno
(   ) buta-1,3-dieno
(   ) propadieno

15) Marque a alternativa que fornece a classificação correta dos alcadienos quanto à cadeia carbônica.

1. a) cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada por uma ligação dupla.
2. b) cadeia carbônica cíclica (alifática), insaturada, contendo duas ligações duplas.
3. c) cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada, contendo duas ligações duplas.
4. d) cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturada, contendo duas ligações duplas.
5. e) cadeia carbônica cíclica (fechada), insaturada, contendo uma ligação tripla.

16) Marque a opção que traz as nomenclaturas corretas para os alcadienos ilustrados a seguir:

I)

II)

III)

a)
I) 5-metil-2,4-hexadieno
II) 2,6-dibromo-1,4-heptadieno
III) 2-cloro-1,3-ciclohexadieno

b)
I) 5-metil-1,3-hexadieno
II) 2,6-dibromo-2,5-heptadieno
III) 2-cloro-1,3-ciclohexadieno

c)
I) 5-metil-1,3-hexadieno
II) 2,6-dibromo-2,5-heptadieno
III) 2-cloro-2,4-ciclohexadieno.

17) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:

1. a) alcano de cadeia aberta.   b) alceno de cadeia aberta.
2. c) alcino de cadeia aberta.    d) composto aromático.           e) alcino de cadeia fechada.

18) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. Quantos átomos de carbono esse composto apresentam?

Em relação aos alcenos, indique:

1. a) Qual a fórmula estrutural e o nome do alceno que apresenta 12 hidrogênios na fórmula e a ligação dupla entre dois carbonos centrais;
2. b) Qual a fórmula estrutural e o nome de um alceno de cadeia normal e com 8 átomos de carbono;
3. c) Qual a fórmula molecular e a massa molecular de um alceno com 15 carbonos na molécula.

19) Quais dos Compostos abaixo são classificados como ciclanos na química orgânica.

3.    a) C4H10       b)       c) C6H12      d) C4H6       e) C3H620)(UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

   I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
   II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
   III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
   IV)São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

   São corretas as afirmações:

   a) I e III, apenas.
   b) I, III e IV, apenas.
   c) II e III, apenas.
   d) III e IV, apenas.
   e) I, II e IV, apenas.

   21) Identifique o alcino nas moléculas abaixo:

   a) H3C – CH2 – OH.
   b) H2C = CH – CH3.
   c) H2C = C = CH2.
   d) HC C – CH3.
   e) CH4.

   22) (Vunesp-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

   a) C8H18
   b) C8H16
   c) C8H14
   d) C12H24
   e) C18H38

    Gabarito:

1) D  2) A  3) A  4) E  5) B  6) C  7) D  8) C  9) Cadeia aberta são os: alcanos, alcenos e alcinos e os de cadeia fechada são os: alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e hidrocarbonetos aromáticos.  10) A  11) A

12)
13)  a)  Butanal  b)  Heptanal  c)  Propanodial  d) Heptanodial  e)  3,4-dimetil-hexanal
f)  2-etil-3,3-dimetil-pentanal  14) (II) penta-1,3-dieno  (III) buta-1,3-dieno   (I) propadieno
15) cadeia carbônica acíclica (alifática), insaturada, contendo duas ligações duplas.  16) b)
I) 5-metil-1,3-hexadieno   II) 2,6-dibromo-2,5-heptadieno   III) 2-cloro-1,3-ciclohexadieno
17) B  18) Sabendo da fórmula geral dos alcanos:

CnH2n+2 chegamos ao resultado…

A quantidade de H é definida pela quantidade indicada no índice do Hidrogênio.

2n+2 = 64
N = 64-2
n=62/2
n=31,
ou seja 31 átomos de Carbono.
19) E  20) A  21) D  22) A

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Postado por cleiton silva às 03:05