Aula 1

SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 1 A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS ÚTEIS AO SER HUMANO

Neste volume, o foco do estudo recairá sobre a biosfera como fonte de materiais úteis para a sobrevivência do ser humano. A biosfera compreende as partes da hidrosfera, da litosfera e da atmosfera habitadas pelos seres vivos. Desse modo, a biosfera não é simplesmente um lugar, e sim um sistema de relações entre os seres vivos e entre a matéria e a energia que os circundam e das quais são constituídos.

SITUAÇÃO DE APRENDIZAGEM 2 COMPOSIÇÃO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRÓLEO, DO GÁS NATURAL E DO CARVÃO MINERAL

Atividade 1 – Petróleo e gás natural como fontes de materiais Você já deve ter ouvido nos meios de comunicação ou mesmo lido em revistas e jornais alguma notícia sobre a presença de petróleo na camada pré-sal das bacias do Sul e do Sudeste do Brasil. O petróleo tem importância econômica nos dias de hoje? Você já pensou que tipo de material é o petróleo? Será uma substância composta? Será uma solução? Será uma mistura? Nesta atividade, você buscará respostas para essas questões.

Leitura e análise de texto Processos envolvidos na obtenção dos derivados do petróleo

O gás natural e sua purificação O gás natural é um combustível fóssil e, assim como o petróleo, foi formado pela decomposição de matéria orgânica durante milhões de anos. Ele é encontrado em rochas porosas no subsolo e, em geral, em uma camada acima da reserva de petróleo. No entanto, as rochas porosas que armazenam o gás também podem estar em locais onde não se encontra reserva de petróleo.

INTRODUÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA

Bergmam (1777) – Dividiu a química

Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos

Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.

Evolução da Química Orgânica

Berzelius início do século XIX

Teoria da Força Vital

Força maior para serem sintetizados

DEFINIÇÃO ATUAL: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.

Reação de Friedrich Wöhler (1828):

                                              NH₂

NH₄CNO         ®     O = C

                                               NH₂

Cianato de amônio          Uréia  

Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.

Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios.

Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promove certa polaridade na molécula.

       H                           H

Ex.:    H – C – H             H – C – OH

        H                          H

      Apolar                     Polar

CARACTERÍSTICAS GERAIS

Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica.

Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular.

Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água, os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar.

Combustibilidade: em geral são combustíveis.

Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas.

Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Postulados de  Couper – Kekulé

Através de seus estudos sobre a Química Orgânica, o químico alemão Friedrich A. Kekulé observou que o átomo de carbono apresenta algumas características muito particulares, que o distingue dos demais elementos. Para explicar o comportamento e as propriedades do carbono, Kekulé formulou 3 princípios que ficaram conhecidos como Postulados de Kekulé.

Tais postulados foram propostos no século XIX e são resultantes do trabalho de diversos cientistas, em especial, do químico Archibald Scott Couper e, claro, do próprio Kekulé. Assim, é comum também denomina-los Postulados de Couper-Kekulé.

Primeiro Postulado: O carbono é tetravalente

O elemento carbono pertence à família 4A da tabela periódica, portanto, apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica. Para formar o octeto e, assim, adquirir a estabilidade eletrônica, o átomo de carbono compartilha seus 4 elétrons com mais 4 elétrons de outros átomos. Dessa forma, dizemos que o carbono é tetravalente, isto é, pode formar 4 ligações com outros átomos, sejam de carbono ou de outros elementos.

1º Postulado:

O carbono é tetravalente

C ( Z=6)      K = 2, L = 4

Segundo Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre si

Numa mesma molécula orgânica, o átomo que faz ligação com o carbono pode ocupar qualquer uma das 4 posições. Observe o exemplo:

Embora o átomo de C? esteja em posições diferentes na cadeia, as quatro estruturas acima representam o mesmo composto orgânico: o clorometano (CH₃ C?)

2º Postulado

As 4 valências do átomo de carbono são iguais entre sí

H                                               H                                              H                                Cl

½                                                 ½                                              ½                               ½

          Cl –     C  – H                      H  –   C  –  H                      H   – C – Cl                         H  – C  – H

½                                   ½                                              ½                                  ½

H                                     Cl                                           H                                  H

Terceiro Postulado: O carbono forma cadeias

O átomo de carbono é capaz de se unir com outros átomos e formar estruturas de diversos tamanhos e disposições, que recebem o nome de cadeias carbônicas. Essas cadeias são responsáveis pelo formato das moléculas dos compostos orgânicos.

3º Postulado

Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias

C – C – C – C – C – C – C

O carbono não é o único elemento químico que pode formar encadeamentos: alguns outros elementos como o enxofre e o nitrogênio, por exemplo, também apresentam essa característica. No entanto, somente o carbono pode constituir cadeias tão diversificadas, extensas e quimicamente estáveis.

A tetravalência do carbono, sua capacidade de se ligar com vários tipos de elementos químicos e de formar cadeias carbônicas são as propriedades responsáveis pelo enorme número de compostos orgânicos já conhecidos. Por isso, a Química Orgânica é definida como a área da Química que trata dos compostos de carbono com características específicas.

Referências bibliográficas

FELTRE, Ricardo. Química volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.

USBERCO, João, SALVADOR, Edgard. Química volume único. São Paulo: Saraiva, 2002.

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

A classificação do carbono é baseada na quantidade dos demais átomos de carbono ligado a ele e também no tipo de ligação.

O carbono pode ser classificado seguindo vários critérios: um deles se baseia na quantidade dos demais átomos de carbono a ele ligados.

Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono;
Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos;

Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos;
Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos.

A outra classificação se refere aos tipos de ligação que unem os carbonos.

O carbono pode ser classificado em função das ligações que apresenta:

a) Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples, chamadas de sigma (σ).

b) Carbono Insaturado: presença de duplas ligações, denominadas de pi (π). Ou ainda, carbono que apresenta ligação tripla.

   H       H    CH₃   H    H      CH₃     H  

                 ½      ½     ½      ½     ½      ½     ½

         H –  C  –  C  –  C  –  C  –  C  –  C  –  C  – H

             ½      ½      ½     ½      ½     ½      ½

           H      H     CH₃   H    CH₃    H     H

(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:

1. a) primário, terciário, quaternário, secundário
2. b) primário, quaternário, secundário, terciário
3. c) secundário, quaternário, terciário, primário
4. d) terciário, secundário, primário, quaternário
5. e) terciário, primário, secundário, quaternário

CLASSIFICAÇÃO – CADEIAS CARBÔNICAS

O átomo de carbono tem a propriedade de formar cadeias carbônicas. Elas são classificadas em Aberta ou Acíclicas ou Alifáticas, fechadas ou Cíclicas ou mistas. Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia.

As cadeias aberta, apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia.

Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos.
– homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos.

– heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.

As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de radicais (ramificações) na cadeia carbônica.

– normal – não possui radicais.

– ramificada – possui radicais.

As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química.

saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples.

insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.

Cadeias fechadas

As cadeias fechadas são também chamadas de cadeias cíclicas.

São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando um anel (ou um círculo fechado).

Podem ser classificadas quanto à presença de um anel aromático ou não.

– alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico.

– aromática – são cadeias fechadas que possuem o anel aromático ou anel benzênico. Possuem ressonância entre seus elétrons. Estas cadeias, em geral, têm seis átomos de carbono que alternam ligações duplas e ligações simples.

ou    ou

As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos:

– mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático)

– polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.

Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em:

– polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum.

– polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.

– saturada: cadeia que possui apenas ligações simples entre os átomos.

– insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos.

Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo:

– homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si.

– heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomo entre átomos de carbono.

Cadeias mistas

As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas.

Resumo das cadeias carbônicas

Neste tópico, apresentamos um esquema para resumir o que aprendemos sobre as classificações das cadeias carbônicas abertas, fechadas e mistas.

Acompanhe a seguir o resumo e logo após um exemplo de classificação.

Exemplo: o linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:

Como poderia ser classificada esta estrutura?

– acíclica
– ramificada
– insaturada
– homogênea

Cadeias carbônicas

Os átomos de carbono têm como característica principal a propriedade de se unirem formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. É essa capacidade de se encadear que possibilita a existência de milhões de compostos orgânicos diferentes.

Além de átomos de carbono, as cadeias podem apresentar átomos de outros elementos, desde que eles se localizem entre os átomos de carbono. Os elementos mais frequentes no encadeamento são O, N, S, P, que são denominados heteroátomos.

Átomos como o hidrogênio e halogênios também podem fazer parte de compostos orgânicos, mas como esses átomos são monovalentes, eles nunca farão parte da cadeia carbônica, apenas da molécula.

Para representar as cadeias carbônicas de maneira mais simples, é comum utilizar a notação em bastão, que indica cada ligação entre carbonos por traços (—) e cada carbono se transforma em um ponto de inflexão ou nas extremidades dos traços.

Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.

Outra maneira de simplificar a representação podemos indicar, por meio de índices, a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura:

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diversas maneiras:

Quanto à disposição dos átomos de carbono

Cadeia aberta, alifática ou acíclica: é composta pelo menos de duas extremidades e não apresenta ciclos na cadeia.

Cadeia fechada ou cíclica: não apresenta extremidades e os átomos fecham em pelo menos um ciclo.

As cadeias fechadas ou cíclicas ainda se dividem em dois grupos: aromáticas e não aromáticas.

Cadeias aromáticas: possuem pelo menos um anel aromático, que é um anel que contém ligações duplas alternadas. Podem ser ramificadas ou não.

As cadeias aromáticas, podem ainda, ser divididas entre mononucleares (um núcleo) ou polinucleares (mais de um núcleo). As polinucleares podem ser isoladas (núcleos não compartilham átomos) ou condensadas (núcleos compartilham átomos).

Cadeias não aromáticas ou alicíclicas: possuem uma cadeia fechada, porém que não tem as ligações duplas alternadas.

Cadeia normal ou linear: apresenta somente duas extremidades, sem ramificações.

Cadeia ramificada: apresenta no mínimo três extremidades, pois possuem ramificações.

Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono

Cadeia saturada: só possui ligações simples em sua estrutura.

Cadeia insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua estrutura.

Quanto a natureza dos átomos que compõem a cadeia

Cadeia homogênea: possui apenas átomos de carbono na extensão da cadeia.

Note que a presença de um átomo diferente de carbono na ponta da cadeia não configura ela como heterogênea.

Cadeia heterogênea: possui a presença de heteroátomos.

Em algumas situações, as cadeias podem ser abertas e fechadas simultaneamente, devido a presença de uma ramificação. Nestes casos, chamamos estas cadeias de mistas.

Em geral, para se classificar uma cadeia, segue-se o seguinte raciocínio:

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

Classificação das Cadeias Carbônicas:

Exemplos de Cadeias Carbônicas

 HIDROCARBONETOS 

Muitos estudantes têm medo da Química e, quando escutam a palavra “hidrocarbonetos“, já ficam preocupados. Na verdade, você não tem motivo para se sentir assim. Apesar da quantidade de classificações ser grande, é fácil entender a diferença entre cada um deles. O mais importante é estudar com atenção os conceitos, para não se confundir na hora de prova.

Para que você veja que os hidrocarbonetos não são tão terríveis quanto parecem, preparamos esse artigo na forma de um grande resumão sobre o assunto — e com exercícios de fixação no final. E então, vamos revisar essa matéria juntos?

O que são hidrocarbonetos?

Estudamos oshidrocarbonetos dentro da química orgânica.

Os hidrocarbonetos são compostos químicos constituídos primariamente por átomos de hidrogênio e carbono, por meio de ligações covalentes. Além desses dois elementos, também podem haver átomos de nitrogênio, oxigênio, fósforo e enxofre na composição, formando grupos especiais.

Exemplos de hidrocarbonetos

Existem milhares de hidrocarbonetos. Alguns exemplos bem conhecidos são:

• o metano, ou gás natural, usado em veículos;
• o propano e o butano, usados em gás de cozinha;
• o octano, ou gasolina; o etanol, ou álcool etílico, presente em bebidas e perfumes, entre outros produtos;
• a propanona, ou acetona.

Classificação dos hidrocarbonetos

Apesar de todos os hidrocarbonetos compartilharem a mesma definição básica, alguns tipos apresentam características específicas e, assim, formam grupos diferentes. Vamos ver quais são esses grupos?

Alifáticos

Os hidrocarbonetos alifáticos são aqueles em que a cadeia de carbonos é aberta, ou acíclica.

Cíclicos

Os hidrocarbonetos cíclicos são aqueles em que a cadeia de carbonos tem uma formação cíclica. Isso quer dizer que não há “carbonos terminais”. Um hidrocarboneto pode ser cíclico e, ainda assim, ter um átomo de carbono fora do ciclo.

Saturados

Os hidrocarbonetos saturados são aqueles em que as ligações entre os átomos são simples.

Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles em que há ligações duplas ou triplas entre os átomos.

Homogênea

Os hidrocarbonetos de cadeia homogênea são aqueles em que não há nenhum átomo diferente de carbono ou hidrogênio.

Heterogênea

Os hidrocarbonetos de cadeia heterogênea são aqueles em que há átomos de outros elementos.

Tipos de hidrocarbonetos

Agora que você já conhece a classificação dos hidrocarbonetos, vamos ainda mais a fundo. Você sabe quais são os principais tipos de hidrocarboneto? Aqui está uma lista com oito deles.

Alcanos

Os hidrocarbonetos alifáticos e saturados são chamados de alcanos.

Alcenos

Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma ligação dupla entre seus átomos de carbono, são chamados de alcenos.

Alcinos

Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma ligação tripla entre seus átomos de carbono, são chamados de alcinos.

Alcadienos

Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam duas ligações duplas entre seus átomos de carbono, são chamados de alcinos.

Ciclanos

Os hidrocarbonetos cíclicos e saturados são chamados de ciclanos.

Ciclenos

Os hidrocarbonetos cíclicos e insaturados, que apresentam uma ligação dupla entre seus átomos de carbono, são chamados de ciclenos.

Ciclinos

Os hidrocarbonetos cíclicos e insaturados, que apresentam uma ligação tripla entre seus átomos de carbono, são chamados de ciclinos.

Aromáticos

Os hidrocarbonetos cíclicos que são compostos por, no mínimo, um anel de benzeno são chamados de aromáticos. O anel de benzeno é o nome dado à estrutura C6H6 característica do benzeno.

Alguns compostos que não apresentam a estrutura do benzeno também são considerados aromáticos. Eles seguem a Regra de Hückel, segundo a qual o número de elétrons π (pi) é igual a 4n + 2, onde n = 0, 1 , 2, 3…

Nomenclatura de hidrocarbonetos

Para dar nome a uma molécula de hidrocarboneto, você precisa observar sua estrutura. Não deixe de conferir sobre os derivados dos hidrocarbonetos, ok?

Aqui vão os critérios utilizados para a nomenclatura.

Prefixo

O prefixo da nomenclatura está relacionado ao número de carbonos encontrados na cadeia principal da molécula. Os prefixos são:

• 1 carbono: MET
• 2 carbonos: ET
• 3 carbonos: PROP
• 4 carbonos: BUT
• 5 carbonos: PENT
• 6 carbonos: HEX
• 7 carbonos: HEPT
• 8 carbonos: OCT
• 9 carbonos: NON
• 10 carbonos: DEC

Infixo

O infixo da nomenclatura está relacionado ao tipo de ligação encontrada na molécula de hidrocarboneto. Os infixos são:

• Ligações simples apenas: AN
• 1 ligação dupla: EN
• 1 ligação tripla: IN
• 2 ligações duplas: DIEN
• 2 ligações triplas: DIIN

Sufixo

O sufixo é responsável por indicar a função orgânica. No caso dos hidrocarbonetos, o sufixo é sempre “o”.

Exercícios de hidrocarbonetos

A partir dos conceitos que você acabou de ver, que tal praticar com alguns exercícios de fixação sobre hidrocarbonetos? Verifique o quanto você lembra sobre esses compostos, tentando resolver os exercícios abaixo.

Exercício 1

A química orgânica estuda os compostos de carbono e, assim sendo, é importante saber as características básicas deste elemento. Uma das condições mais interessantes é que o carbono é tetravalente, o que significar dizer que:

1. Pode formar cadeias com total de quatro outros átomos de carbono
2. É capaz de formar ligações quádruplas estáveis
3. É capaz de formar quatro ligações covalentes
4. Possui um total de oito elétrons em sua camada de valência

Resposta

Letra c.

Exercício 2

Os hidrocarbonetos aromáticos são assim classificados de acordo com alguns critérios conhecidos como critérios de aromaticidade. Identifique entre as alternativas abaixo aquela que se relaciona de modo correto esses critérios.

1. Qualquer composto cíclico que possui insaturações é chamado de aromático
2. Compostos cíclicos planares que possuem elétrons pi (π) em número par e que seguem a regra de Hückel (4n + 2) π
3. Compostos cíclicos que seguem a regra (4n + 2) π, onde n = 0, 1, 2, …
4. Apenas o benzeno é classificado como hidrocarboneto cíclico aromático

Resposta

Letra b.