Atividade 15 – Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

Saber reconhecer um hidrocarboneto é muito importante, pois, com essa habilidade, é possível desenvolver outra, que é realizar corretamente a nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados. Esses compostos podem ter representantes nas seguintes subclasses:

• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Alcadienos
• Ciclanos
• Ciclenos
• Aromáticos

Os hidrocarbonetos ramificados são todos aqueles cujas cadeias possuem mais de dois carbonos primários (se abertas) e pelo menos um carbono primário (se fechadas), como mostrado nos exemplos abaixo:

Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários

Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário

Para realizar a nomenclatura de um hidrocarboneto ramificado, é necessário identificar a cadeia principal, que, geralmente, apresenta o maior número de carbonos. Para isso, temos que levar em consideração a classe dos hidrocarbonetos com a qual estamos trabalhando, como relatado em cada caso:

• A nomenclatura dos ramos “normais” que se ligam à cadeia principal acrescentamos ao prefixo a terminação “il”:

a) Nomenclatura de alcanos ramificados

Passo 1: A cadeia principal de um alcano é sempre aquela que apresentar o maior número de carbonos e o maior número de ramificações;

Passo 2: A numeração da cadeia deve ser iniciada sempre pela extremidade que estiver mais próxima das ramificações;

Passo 3: Ramificações em ordem alfabética com o número de carbono da cadeia principal

Passo 4: Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de ramificações.

Passo 5: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal  + ano

Veja um exemplo:

Alcano com duas ramificações

Nesse alcano, a cadeia principal inicia-se no CH₃ da parte inferior esquerda e segue para a direita até chegar ao último CH₃. Isso acontece porque essa cadeia apresenta o maior número de carbonos (no caso oito – prefixo oct) e ramificações.

A numeração também se inicia no CH₃ da parte inferior esquerda, pois ele está mais próximo das ramificações. Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos) ligadas à cadeia principal. Assim sendo, o nome do composto é, seguindo a ordem alfabética, 5-etil-3-metiloctano.

Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a seguinte ordem:

Agora, veja os exemplos a seguir:

H₃C — CH₂ — ⁴CH — ³CH₂ — ²CH₂  — ¹CH₃ : 4-etil-heptano
                          │
                       ⁵CH₂
                          │
                       ⁶CH₂ 
                          │
                       ⁷CH₃ 

                       ¹CH₃
              │  
H₃C — CH₂ — ³ CH — ²CH — CH₃:   3-etil-2,4-dimetilpentano
                             │
            H₃⁵C — ⁴CH₂
                            │
                          CH₃ 

b) Nomenclatura de alcenos ramificados

Passo 1: Em qualquer alceno, a cadeia principal deve apresentar sempre todos os carbonos que participam das duas duplas e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alceno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + Posição da dupla + eno

Veja um exemplo:

Alceno com quatro ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a numeração começarão pelo CH₃ (o primeiro da esquerda para direita), pois ele está mais próximo da ligação dupla e essa cadeia apresenta o maior número de carbonos possível. Dessa forma, as ramificações são 1 terc-butil e 3 metil. Assim sendo, o nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

Obs.: O termo Terc não participa da ordem alfabética por ser utilizado apenas para indicar o tipo de ramificação butil presente na cadeia.

c) Nomenclatura de alcinos ramificados

Passo 1: Em qualquer alcino, a cadeia principal deve apresentar sempre os carbonos que participam da tripla ligação e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcino deve iniciar-se sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + a + Posições da tripla + ino

Veja um exemplo:

Alcino com duas ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a sua numeração começam pela esquerda (por conter a tripla) e seguem até o CH₃, pois essa é a cadeia que apresenta o maior número de carbonos possível (total de seis carbonos – prefixo hex). Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-etil-4-metil-hex-1-ino.

d) Nomenclatura de alcadienos ramificados

Passo 1: Em qualquer alcadieno, a cadeia principal deve apresentar todos os carbonos que participam das duas duplas ligações e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcadieno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + a + Posições das duplas separadas por vírgulas + Dieno

Veja um exemplo:

Alcadieno com duas ramificações

A cadeia principal começa à esquerda e termina à direita por ter as duas duplas e o maior número de carbonos possível (sete carbonos – prefixo é hept). Dessa forma, permanecem as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). Já a numeração iniciou-se à esquerda por estar mais perto das duas duplas. O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 2-etil-4-metil-hepta-1,5-dieno.

e) Nomenclatura de ciclanos ramificados

Passo 1: Independentemente do ciclano, ele sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia do ciclano é realizada apenas se ele apresentar mais de uma ramificação e inicia-se sempre pelo carbono da ramificação, que é escrita primeiro e segue a ordem alfabética;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens + ciclo + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + ano

Veja um exemplo:

Etil e metil em um ciclano

A cadeia principal é o ciclo com cinco carbonos (prefixo pent). A numeração da cadeia inicia-se a partir do carbono que apresenta a ramificação etil (que é escrito primeiramente por causa da ordem alfabética) e segue no sentido horário para possibilitar o menor número possível para a ramificação metil (um carbono). O nome desse composto, seguindo a ordem alfabética, é 1- etil-3-metil-ciclopentano.

f) Nomenclatura de ciclenos ramificados

Passo 1: O cicleno sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia do cicleno inicia-se obrigatoriamente em um dos carbonos da ligação dupla, sendo obrigatório que o carbono número 2 seja o outro carbono da dupla. O restante da numeração da cadeia é feito para dar o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens + ciclo + Prefixo do número de carbonos da cadeia principal + eno

Veja um exemplo:

Cicleno com duas ramificações

A cadeia principal é o ciclo, que apresenta seis carbonos; logo, o prefixo é hex ou ex. Dessa forma, há duas ramificações metil na cadeia. A numeração inicia-se no carbono da dupla que tem a ramificação e segue o sentido horário para proporcionar o menor número para a outra ramificação. O nome desse composto é 1,3-dimetil-cicloexeno.

• Hidrocarbonetos cíclicos:

A única diferença entre os hidrocarbonetos de cadeia aberta e os de cadeia cíclica é a presença do prefixo “ciclo”.

Exemplos:

• Hidrocarbonetos Aromáticos:

Não existe uma regra geral para nomear os Hidrocarbonetos Aromáticos, em geral, esses compostos apresentam uma nomenclatura particular.

Quando sua cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada benzeno e pode apresentar um ou mais grupos substituintes. Vejamos as fórmulas estruturais dos aromáticos mais comuns:

g) Nomenclatura de aromáticos ramificados

O aromático (benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno) sempre estará na cadeia principal. Logo, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação. Veja a regra de nomenclatura:

Nome ou nomes das ramificações em ordem alfabética + Nome do Aromático

Veja um exemplo:

Ramificação metil ligada ao aromático benzeno

Como a cadeia apresenta apenas uma ramificação, não há necessidade de indicar a posição da ramificação. Logo, o nome do composto é metil-benzeno, haja vista que a ramificação, que tem apenas um carbono (met), está ligada ao aromático benzeno.

• Caso o aromático apresente mais de uma ramificação, é necessário numerar a cadeia. A numeração inicia-se sempre a partir do carbono que possui a ramificação, que é escrita primeiro por causa da ordem alfabética. Veja um exemplo:

A numeração dessa cadeia aromática inicia-se a partir do etil

Como a cadeia principal é o benzeno, já partimos para a numeração. Devemos priorizar o carbono que possui o etil e seguir no sentido horário para proporcionar o menor número possível para o metil. O nome do composto é: 1-etil-3metil-benzeno.

• Se o aromático não for o benzeno, a cadeia deve ser numerada independentemente da quantidade de ramificações. A numeração sempre se inicia por um dos carbonos da vertical (de cima ou da parte de baixo) e deve dar o menor número possível às ramificações e respeitar a ordem alfabética, caso tenha mais de uma ramificação.

Antraceno com duas ramificações

O antraceno, que é a cadeia principal, é numerado pelo carbono vertical de cima, porque ele possui o etil. Em seguida, a numeração segue no sentido horário em direção ao metil. O nome do composto é 1-etil-4-metil-antraceno.

Radicais

Radicais são todos os agrupamentos atômicos que contêm uma ou mais valências livres e que não podem ocorrer em liberdade. A nomenclatura leva a regra de apenas adicionar a palavra il ou ila nas terminações do nome.

O radical é uma partícula eletricamente neutra, ao inverso do íon que possui carga elétrica.

• Radicais alquilas ou alcoílas

São considerados radicais monovalentes que são derivados dos alcanos.

Existem quatros radicais butil (C₄H₉ –):

• Radicais alquenilas

Os radicais alquenilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcenos (alquenos).

• Radicais alquinilas

Os radicais alquinilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcinos (alquinos).

• Radicais arilas 

Os radicais arilas são radicais monovalentes, mas sua valência livre está presente em um carbono pertencente em um número de benzênico.

• Observações:

O radical benzil é um radical aromático monovalente, que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição está de acordo com a I.U.P.A.C.

As definições de outros autores diferentes:

• Radical alquila apresenta uma valência livre em carbono saturado.
  • Radical alquenila possui uma valência livre em carbono de dupla-ligação.
  • Radical alquinila apresenta uma valência livre em carbono de tripla-ligação.

• Nomenclatura de ramos “não normais”, ou seja, aqueles que apresentam carbonos terciários ou quaternários em suas estruturas.

Já conhecemos o ramo propil:

E o que dizer de um ramo igualmente de três carbonos como este:

Tal ramo é chamado de isopropil e o “i” do “iso” conta para a ordem alfabética no momento de compor o nome do composto orgânico. Qualquer ramificação com algo semelhante em sua extremidade será nomeado com o termo “iso” precedendo o que determina a quantidade de carbonos.

Outras derivações causadas por maior quantidade de carbonos são comuns de se encontrar para o ramo butil

Observe que os carbonos dos ramos que se ligam à cadeia principal são secundário e terciário, respectivamente, em relação ao restante do ramo. Por isso esses nomes.Com cinco, além do isopentil acima mencionado, é comum encontrarmos o neopentil:

Em caso de o ramo ser insaturado, acrescenta-se “en” (dupla) ou “in” (tripla) entre o termo que indica a quantidade de carbonos e a terminação “il”, veja:

Observe que o carbono de número 1 é o carbono ligado à cadeia principal.

Ramos aromáticos e seus derivados:

Resumo de Regras de Nomenclatura de Hidrocarbonetos.

1) Determine a cadeia principal e dê nome a ela.A cadeia principal é aquela que contém a maior quantidade de insaturações, depois ramos e, por fim, carbonos.

2) Reconheça, caso existam, insaturações e ramificações presentes, após isso, seus respectivos nomes.

3) Numere a cadeia principal de modo que se obtenha os menores algarismos possíveis para indicar as posições dos grupos substituintes (ramos) e insaturações, prioridade para estas últimas.

4) Para cadeias que contenham ramos ou insaturações repetidos, os nomes dos serão precedidos de prefixos que indiquem suas quantidades: di, tri, tetra, penta, hexa, etc.

5) Para cadeias que contenham grupos diferentes, os grupos devem ser escritos em ordem alfabética.

6) Prioridade para a insaturação mais próxima da extremidade, em caso de empate, a prioridade é da dupla ligação.