FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

1. I) FUNÇÃO ORGÂNICA:
2. É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais).O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes,ocorre em conseqüência de características estruturais comuns.

Cada função é caracterizada por um grupo funcional

1. II) NOMENCLATURAS:

2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção.

Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite.

2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada.

 

• Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia.

• Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos.

• Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.

 

Prefixo

1C – MET

2C – ET

3C – PROP

4C – BUT

5C – PENT

6C – HEX

7C – HEPT

8C – OCT

9C – NON

10C – DEC

 

Intermediário

AN –  ligações simples C – C

EN –  1 ligação dupla C = C

IN  –  1 ligação tripla  C º C

DIEN – 2  ligações duplas

DIIN – 2  ligações triplas

 

Sufixo

O – Hidrocarbonetos

OL – Álcool e Enol

ONA – Cetona

AL – Aldeído

ÓICO –  Ácido carboxílico

 

Observações:

• Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação.

• Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples.

• Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação.

• Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade.

• Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e n^o e nome separa-los por hífens.

EXEMPLOS: Cadeias Normais

1. a) CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃ ®

2 – Penteno  ou  Penteno – 2

1. b) CH₂ = CH – CH₂ – CH = CH – CH₃

® 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4       ou Hex – 1,4 – adieno

 

OH               OH

ô                  ô

1. c) CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃ ® 2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4

 

 

OH

ô

1. d) CH₃–CH–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃ ®

4 – Heptenol – 2  ou Hepten – 4  ol – 2                                                                         ou Hept – 4 – en – 2 – ol.

 

 

III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS:

 

 

3.1) HIDROCARBONETOS:

3.1.1) Cadeias alifáticas:

 

1. a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp³).

 

Exemplo: CH₃ – CH₂ – CH₃ ® Propano  ® Fórmula molecular (FM) = C₃H₈

Fórmula Geral (FG): C_nH_{2n + 2}

Terminação: ANO

 

1. b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos: possui uma ligação dupla (sp²).

 

Exemplo: CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ ®

1 – Buteno (F.M =  C₄H₈)

F.G =  C_nH_2n

Terminação: ENO

 

1. c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp).

 

Exemplo: HC º C– CH₂ – CH₃  ®

1 – Butino (F.M =  C₄H₆)

F.G =  C_nH_{2n – 2}

Terminação: INO

 

1. d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas ligações duplas (sp/sp²).

 

Exemplo: H₃C – CH = C = CH₂  ®

1,2 – butadieno (F.M = C₄H₆)

F.G =  C_nH_{2n – 2}

Terminação: DIENO

 

Observações:

 

1ª) Dienos:

acumulado ® Ex: CH₃–CH=C=CH₂, conjugado ® Ex: CH₂=CH-CH=CH-CH₃,

isolado ® Ex: CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂.

 

2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC º C– CH₂ – CH₃) e

Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio

(CH₃–C º C– CH₂ – CH₃).

 

 

3.1.2) Cadeias Alicíclicas:

 

 

1. a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp³).

 

 

Exemplo:                 ®  Ciclobutano  ®

(FM) = C₄H₈

F.G = C_n H_2n

Nome: prefixo CICLO + terminação ANO

 

1. b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp²) .

 

 

Exemplo:                     ®  Ciclobuteno  ®

(FM ) =  C₄H₆

F.G = C_n H_{2n – 2}

Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO

 

 

 

Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2 , logo não há necessidade de numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário ou anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações.

 

 

 

 

 

 

 

 

3.1.3) Cadeias Aromáticas:

 

Exemplos:

 

 

Observações:

 

• Fórmulas moleculares:

 

Benzeno      ® C₆H₆

Naftaleno     ® C₁₀H₈

Antraceno    ® C₁₄H₁₀

Fenantreno  ® C₁₄H₁₀

 

• Posições no anel benzênico: orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4).

 

• Posições no anel naftalênico: a (acima e abaixo) e b (laterais).

 

• Não existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos.

 

 

3.1.4) Nomes usuais de alguns  hidrocarbonetos importantes:

 

 

CH4	Biogás; principal composto do gás natural; gasolixo
H2C = CH2	Etileno (eteno)
H2C = CH – CH = CH2	Eritreno (butadieno – 1,3)
H – C º C- H	Acetileno (etino) ® usado em soldas (maçaricos)
CH2 = C – CH = CH2 ½ CH3	Isopreno ( 2 – metil-butadieno – 1,3) ® produção de borracha natural (látex)
H2C = C = CH2	Aleno (propadieno)
CH3 – CH – CH3 ½ CH3	Isobutano (metil – propano)
CH3	Tolueno (metil – benzeno)
CH3                                  CH3     para – xileno ou para – dimetil – benzeno	Xilenos (orto, meta e para – dimetil – benzeno)

 

 

EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:

 

 

1. a) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CH = CH – CH₃

 

_________________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – CH₂ – C º C– CH₂– CH₃

 

_________________________________

 

1. d) CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂–CH=CH–CH₃

 

_________________________________

 

1. e) CH₂=CH–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃

 

_________________________________

 

 

 

 

1. f)

 

_________________________________

 

1. g)

 

 

 

_________________________________

 

 

3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH):

 

Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado.

Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

 

• Classificação de álcoois:

 

1. a) Quanto à posição da hidroxila:

 

Álcool primário: OH ligado à carbono primário.

Álcool secundário: OH ligado à carbono secundário.

Álcool terciário: OH ligado à carbo terciário.

 

 

1. b) Quanto ao número de hidroxilas:

 

Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila.

Diol ou diálcool: duas hidroxilas.

Triol ou triálcool: três hidroxilas.

Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n + 2}O ou

C_nH_2n+1OH

 

• Nomenclatura oficial (IUPAC):

 

hidrocarboneto +  terminação OL

 

• Nomenclatura usual 1:

 

álcool  +  nome do radical  + ico

 

• Nomenclatura usual 2:

 

nome dos radicais  +  carbinol

(C – OH)

• Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação >

OH

ô

Exemplo:  H₃C – CH-CH₂ -CH₃ Butanol –2  ou Álcool s – butílico ou metil – etil –carbinol.

 

 

EXERCÍCIO 1 – Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:

 

1. a) CH₃–OH _____________________

 

 

1. b) CH₃ – CH₂ –OH ________________             

 

 

1. c) CH₃ –CH₂–CH₂ -OH

       _________________________________

 

 

1. d) CH₃ – CH – OH ________________

ô                 ________________

CH₃                 ________________

 

 

1. e) H₃C – CH₂ – CHOH – CH₃

 

_________________________________

 

1. f)

OH   ___________________

 

g)

 

 

HO                      OH

 

_________________________________

 

OH

ô

1. h) CH₃ – CH – CH₂ – CH = CH – CH₃

 

_________________________________

 

 

 

1. i) -CH₂-OH

 

 

_________________________________

EXERCÍCIO 2 – Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:

 

1. a) CH₃–OH         __________________________________________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ –OH                    __________________________________________________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH        __________________________________________________________________

 

1. d) CH₃ – CH – OH _________________

ô               _________________

CH₃               _________________

 

1. e)

-CH₂-OH

 

___________________________________________________________________________________________________

 

 

3.3) Função: ENOL (R – OH):

 

Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla).

Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

 

• Fórmula Geral: C_nH_2nO   ou

C_nH _2n-1OH

 

• Nomenclatura oficial (IUPAC):

 

hidrocarboneto +  terminação OL

 

• Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação >

 

OH

ô

Exemplo:  H₃C – C =  CH – CH₃   ®

2 –  Butenol – 2

 

 

EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:

OH

ô

1. a) H₂C =  C H  ___________________

 

OH

ô

1. b) CH₃ – C = CH₂ __________________

 

OH

 

 

1. c)   _________________________________

 

OH

ô

1. d) HC = CH – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

 

3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)

 

Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.

O grupo funcional  CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.

 

• Fórmula Geral: C_nH_2n O

 

• Nomenclatura oficial:

 

hidrocarboneto +  terminação AL

 

• Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação >

 

• Nomenclaturas Especiais:

 

1. a) aldeído fórmico  ou formol  ou formaldeído (CH₂O)

 

1. aldeído acético ou acetaldeído (C₂H₄O)

 

1. aldeído propiônico ou propionaldeído (C₃H₆O)

 

1. aldeído butírico (C₄H₈O)

 

1. aldeído valérico (C₅H₁₀O)

 

1. aldeído benzóico ou benzaldeído (C₆H₅CHO)

                                                                                                                                                                       

Exemplo: H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂–CHO     ® hexanal.

 

EXERCÍCIO:  Dê a  nomenclatura oficial  (IUPAC)  dos seguintes aldeídos:

 

1. a) H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–CHO

 

_________________________________

 

O

÷÷

1. b) H – C – CH₂ – CH₂ – CH₃

 

________________________________

 

O               O

÷÷               ÷÷

1. c) H – C – CH₂ – C – H

 

________________________________

O

÷÷

1. d) CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – C – H

 

________________________________

 

 

1. e)

-CHO

 

________________________________

 

 

3.5) Função: CETONA (R – CO – R):

 

     Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.

O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.

• Fórmula Geral: C_nH_2nO

 

• Nomenclatura oficial:

 

hidrocarboneto +  ONA

 

• Nomenclatura usual:

 

nomes dos radicais + cetona

• Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação >

 

Exemplo: H₃C–CH₂–CH₂–CO–CH₃ ®

2 – pentanona ou pentan-2- ona.

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial  (IUPAC)  das seguintes cetonas:

 

1. a) CH₃ – CO – CH₃ ________________                       

 

1. b) CH₃ – CH₂ – CO – CH₃

            

_________________________________

O

÷÷

1. c) CH₃ – C – CH₂ – CH₂ – CH₂ -– CH₃

 

_________________________________

 

O    O

÷÷    ÷÷

1. d) CH₃ – C – C – CH₂ – CH₃    

 

_________________________________

 

1. e) CH₃ – CH = CH – CH₂ – CO – CH₃

 

_________________________________

 

1. f)

 

O

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2 – Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:

 

 

1. a) CH₃ – CO – CH₃

                                ________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ – CO – CH₃

                               _________________________________

 

 

 

 

3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

(R – COOH)

 

Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).

 

• Fórmula Geral: C_nH_2nO₂

 

• Nomenclatura oficial:

 

Ácido + hidrocarboneto + ÓICO

 

• Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação >

 

Exemplo: CH₃ – CH₂ – COOH ® ácido propanóico

 

• Nomenclaturas Especiais:

 

Ácidos Monocarboxílicos:

Ácido fórmico (CH2O2)

Ácido acético  (C2H4O2)

Ácido propriônico (C3H6O2 )

Ácido butírico (C4H8O2 )

Ácido valérico (C5H10 O2 )

Ácido benzóico (C6H5 COOH )

 

Ácidos Dicarboxílicos:

Ácido Oxálico ( C2H2O4 )

Ácido Malônico ( C3H4O4 )

Ácido Succínico ( C4H6O4 )

Ácido Glutárico ( C5H8O4 )

 

• NOTA: As funções: aldeído, amida, éster,  haleto de ácido , anidrido , sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.

 

• Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por a, b e g.

                                  

            g     b     a

           C – C – C – COOH                                                                                                                                                                                                    R₃   R₂   R₁

÷     ÷     ÷

          R₃   R₂   R₁

 

Exemplo1: CH₃ – CH – COOH  ®

÷

NH₂

ácido 2 – amino – propanóico ou ácido a – aminopropanóico.

 

 

EXERCÍCIO: Dê a  nomenclatura  oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:

O

÷÷

1. a) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂– C – OH

 

_________________________________

 

1. b) H C º C – CH₂ – COOH

 

_________________________________

 

1. c) HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂– CH₃

 

_________________________________

 

1. d) HOOC – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

 

_________________________________

 

1. e) HOOC – CH = CH – COOH

 

_________________________________

 

1. f)

-COOH

 

_________________________________

 

 

3.7) Função: ANIDRIDO

 

(R – CO – O – CO – R)

 

     Os anidridos caracterizam-se pelo grupo   – CO – O – CO – .

• Fórmula Geral: C_nH_{2n -2} O₃

 

• Nomenclatura oficial:

 

Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico

 

 

• Nomenclatura usual:

 

Anidrido + nome usual do ácido carboxílico

 

• Obs: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para nomear os anidridos.

 

Exemplo:

 

H₃C – CO – O – CO – CH₂ – CH₃    Anidrido – etanóico – propanóico ou                                                                        Anidrido – acético – propiônico.

 

 

EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:

 

1. a) H – CO – O – CO – CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. b) H₃C – CO – O – CO – CH₃

                  _________________________________

 

_________________________________

 

1. c) H₃C–CH₂–CH₂–CO–O–CO–CH₂–CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. d) C₆H₅ – CO – O – CO – C₆H₅

          _________________________________

 

_________________________________

 

 

3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

(R – COOMetal)

 

Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento  R – COOMetal.

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n –1} O₂Metal

 

• Nomenclatura oficial:

 

Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal

 

• Nomenclatura usual:

 

ver usual de ácido carboxílico ® nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal.

 

O

÷÷

Exemplo:  CH₃ – CH₂ – C – ONa  ®  Propanoato de sódio ou Propionato de sódio

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:

 

1. a) CH₃ – COOLi

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ – CH₂ – COONa

 

______________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ –CH₂–COOK

 

______________________________

 

1. d) (CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂– COO) ₂ Ca

 

_________________________________

 

1. e) C₆H₅ – COOAg

 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos

 

 

1. a) CH₃ – COOLi

 

_________________________________

 

1. b) (H–COO) ₂ Ca

 

_________________________________

1. c) C₆H₅ – COOAg

 

_________________________________

 

 

3.9) Função: ÉTER  (R – O – R):

 

Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n + 2} O

 

• Nomenclatura oficial:

 

Prefixo (cadeia menor) + Oxi  + hidrocarboneto (cadeia maior)

 

• Nomenclatura usual:

 

      Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico

 

Exemplo:

H₃C – CH₂ – O – CH₂ – CH₂ – CH₃   ®  Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:

 

1. a) H₃C – O – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. b) H₃C – O – CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. c) H₃C – CH₂ – O – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. d) C₆H₅ – O – CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

3.10) Função: ÉSTER  (R – COO – R):

 

É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).

 

• Fórmula Geral: C_nH_2n O₂

 

• Nomenclatura oficial:

 

hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)

 

• Nomenclatura usual:

 

ver usual de ácido carboxílico ® nome do ácido – ICO + ATO + radical

 

Exemplo:      O

÷÷

H₃C – CH₂ – C – O – CH₂ – CH₃    ®   Propanoato de etila ou Propionato de etila

 

 

EXERCÍCIO1: Dê a  nomenclatura  IUPAC para os ésteres abaixo:

 

1. a) H – COO – CH₂ – CH₂– CH₃

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – COO – CH₃

 

_________________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – COO – C₆H₅

 

_________________________________

 

 

1. d) C₆H₅– COO – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

 

1. e) CH₃ – CH₂ – CH₂ – COO – CH – CH₃

÷

CH₃

 

_________________________________

 

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura  usual para os ésteres abaixo:

 

1. a) H – COO – CH₂ – CH₂– CH₃

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – COO – CH₃

 

_________________________________

 

1. c) C₆H₅– COO – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

 

3.11) Função: FENOL (Ar – OH):

 

Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.

 

• Nomenclatura IUPAC:

 

Hidroxi + radical + nome do aromático

 

• Nomenclatura Usual:

 

Radical + Fenol

 

Exemplo:

OH

÷

                            CH₂-CH₂-CH₃

 ®  1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual,  para os fenóis abaixo:

 

OH

1. a) ÷

 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

 

1. b) OH

÷

 

 

ú

CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. c) HO CH₂ -CH₃

÷     ÷

CH₂ -CH₂-CH₃ 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. d) HO

÷

 

 

 

 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. e) HO CH₃

÷     ÷

 

 

 

 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

3.12) Função: HALETO DE ACILA

( HALETO DE ÁCIDO) (R – COX):   

 

Os compostos são denominados derivados halogenados.

Apresentam o grupo funcional:

R – COX , onde X = halogênio (7 A).

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n –1} OX

 

 

• Nomenclatura IUPAC:

 

Haleto de + nome do hidrocarboneto +  ila

 

• Nomenclatura Usual:

 

Haleto de  +  nome usual do ácido – ico + ila

 

O

÷÷

Exemplo: CH₃ – CH₂ – C – Cl  ®  Cloreto de propanoíla ou Cloreto de propionila.

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para os haletos de acila abaixo:

 

1. a) CH₃ – COCl

 

________________________________

 

1. b) H – COBr

 

________________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – COCl

 

________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura  usual para os haletos de acila abaixo:

 

 

1. a) CH₃ – COCl

 

________________________________

 

1. b) C₆H₅ – COF

_________________________________

 

 

3.13) Função: HALETO ORGÂNICO

 

(R – X)

 

Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro – metano ou cloreto de metila,CH₃ – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C₆H₅ – Cl.

São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n +1} X

 

• Nomenclatura IUPAC:

 

nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

 

• Nomenclatura Usual:

 

haleto  + nome do radical (ila)

 

Exemplo:

 

CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl  ®

1 – cloro – propano ou cloreto de propila

 

 

EXERCÍCIO: Dê as  nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

 

1. a) CH₃ – F

_________________________________

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ – Cl

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – CH₂ – Br

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. d) CH₃ – CH (I) CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

_________________________________

3.14) Função: AMINAS  (R – NH₂):

 

São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH₃ por radicais orgânicos.

 

• Classificação:

 

Amina Primária ® R – NH₂

Ex: CH₃ – NH₂ ® metilamina

 

Amina Secundária ® R – NH – R

Ex: CH₃ – NH – CH₂ – CH₃ ® etil – metilamina

 

Amina Terciária ® R – N – R

 

R

Ex: (CH₃)₂ – N – CH₂ – CH₃ ®

etil – dimetilamina

 

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n +3} N

 

• Nomenclatura oficial:

 

nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.

 

• Nomenclatura usual:

 

amino + nome do hidrocarboneto

 

 

Exemplo : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂  ® Butilamina ou 1 – amino – butano.

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para as aminas abaixo:

 

1. a) CH₃ – CH₂ – NH₂

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

 

_________________________________

 

1. c) C₆H₅ – NH₂

 

_________________________________

 

 

1. d) CH₃ – NH – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

1. e) CH₃ – N – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

ú

CH₂ – CH₂ – CH₃

 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura  usual para as aminas abaixo:

 

1. a) CH₃ – CH₂ – NH₂

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

 

_________________________________

 

 

3.15) Função: AMIDAS  (R – CONH₂):

 

São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH₃, por radicais acila (R – CO –).

 

• Classificação:

 

Amida Primária ® R – CONH₂

Ex: CH₃ – CONH₂ ® etanoamina

 

Amida Secundária ® R – CONH – R

Ex: CH₃ – CONH – CH₂ – CH₃ ® N – etil – etanoamina

 

Amina Terciária ® R – CON – R

 

R

Ex: CH₃– CON – (CH₃)₂ ® N – dimetil – etanoamida

 

 

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n +1} ON

 

• Nomenclatura oficial:

 

nome do hidrocarboneto + amida

 

 

 

• Nomenclatura usual:

 

nome usual do ácido carboxílico – ICO + amida

 

O

÷÷

Exemplo: CH₃ – CH₂ – C – NH₂   ®  Propanoamida ou Propionamida

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para as amidas abaixo:

 

1. a) H -CO-NH₂

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CONH₂

 

_________________________________

 

1. c) CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

 

_________________________________

 

1. d) CH₃ – CH₂ – CH₂ – CO -NH₂

 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura usual para as amidas abaixo:

 

1. a) CH₃ – CONH₂

 

_________________________________

 

1. b) C₆H₅ – CO -NH₂

 

_________________________________

 

 

3.16) Função: NITRILAS  ( R – C ≡ N):

 

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n -1} N

 

• Nomenclatura oficial:

 

nome do hidrocarboneto + nitrila

 

 

 

• Nomenclatura usual:

 

cianeto + nome do radical (ila)

 

 

Exemplo:   CH₃ – CH₂ – CH₂ – CN ®   Butanonitrila ou Cianeto de propila.

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as  nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:

 

1. a) CH₃ – CN

 

_________________________________

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ – CH₂ – CN

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

 

3.17) Função: ISONITRILAS  (R–N= C):

               

                                            

• Fórmula Geral: C_nH_{2n -1} N

 

• Nomenclatura oficial:

 

nome do hidrocarboneto + isonitrila

 

• Nomenclatura usual:

 

isocianeto + nome do radical (ila)

 

Exemplo: CH₃ – CH₂ – CH₂ – NC ®   Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as  nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:

 

1. a) CH₃ – NC

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

 

 

1. b) CH₃ – CH₂ – NC

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

3.18) Função: NITROCOMPOSTOS

 

(R – NO₂)

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n +1} NO₂

 

• Nomenclatura oficial:

 

Nitro + nome do  hidrocarboneto

 

Exemplo: CH₃ – CH₂ – CH₂ – NO₂   ®

1 – nitropropano

 

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

 

1. a) CH₃ – CH₂ – NO₂

 

_________________________________

 

1. b) CH₃ ¾ CH ¾ CH₂ ¾ CH₃

ú

NO₂ 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula estrutural  dos compostos para abaixo:

 

 

a) o – dinitro- benzeno

b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno (TNT: trinitro – tolueno)

 

• Função: DERIVADOS DE

GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO–METÁLICOS

 

( R – MgX ) ( X = halogênio)

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n +1} MgX

 

• Nomenclatura oficial:

 

Nome do  halogênio + eto + nome do radical + magnésio

 

Exemplo:  CH₃ – CH₂ – CH₂ – MgCl  ®  Cloreto de propil-magnésio

 

 

EXERCÍCIO : Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

 

1. a) CH₃ – MgCl

_________________________________

 

1. b) C₂H₅ – MgI

_________________________________

 

1. c) CH₃ – CH(CH₃) – MgBr

________________________________

 

 

3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS

 

(R – SO₃ H)

 

• Fórmula Geral: C_nH_{2n +1} SO₃ H

 

• Nomenclatura oficial:

 

Ácido + nome do  hidrocarboneto + sulfônico

 

Exemplo:  CH₃ – CH₂ – CH₂ – SO₃ H  ®    Ácido – propano – sulfônico

 

EXERCÍCIO: Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

 

1. a) CH₃ – SO₃ H

 

_________________________________

 

1. b) C₆H₅ – SO₃H

 

_________________________________

GABARITO: FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

 

 

3.1) HIDROCARBONETO:

 

1. a) butano

 

1. b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou

but – 2 – eno

 

1. c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou

hept – 3 – ino

 

1. d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno

 

1. e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno

 

1. f) ciclopentano ou ciclo – pentano

 

1. g) cicloexano ou ciclo – hexano

 

 

 

3.2) ÁLCOOL

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) metanol

 

1. b) etanol

 

1. c) 1 – propanol ou propanol -1

 

1. d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.

 

1. e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol

 

1. f) ciclobutanol ou ciclo – butanol

 

1. g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol

 

1. h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol

 

1. i) fenil – metanol

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) álcool metílico ou carbinol

 

1. b) álcool etílico ou metil – carbinol

 

1. c) álcool propílico ou etil – carbinol

 

1. d) álcool isopropílico ou dimetil – carbinol

 

 

 

3.3) ENOL

 

1. a) etenol

 

1. b) 1 – propenol – 2

 

1. c) 1-ciclohexenol

 

1. d) 1 – butenol – 1

 

 

 

3.4) ALDEÍDO

 

1. a) pentanal

 

1. b) butanal

 

1. c) propanodial

 

1. d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al

 

1. e) fenil – metanal

 

 

 

3.5) CETONA

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) propanona

 

1. b) butanona

 

1. c) hexanona – 2

 

1. d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona

 

1. e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2

 

1. f) ciclobutanona

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) dimentil – cetona ou acetona

 

1. b) etil – metil – cetona.

 

 

 

3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

1. a) ácido pentanóico

 

1. b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico

 

1. c) ácido hexanóico

 

1. d) ácido pentanodióico

 

1. e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.

 

1. f) ácido fenil – metanóico

 

 

3.7) ANIDRIDO

 

1. a) anidrido metanóico – etanóico

anidrido fórmico – acético

 

1. b) anidrido etanóico

anidrido acético

 

1. c) anidrido propanóico – butanóico

anidrido propiônico – butírico

 

1. d) anidrido fenil – metanóico

anidrido benzóico

 

 

 

3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) etanoato de lítio

 

1. b) butanoato de sódio

 

1. c) hexanoato de potássio

 

1. d) pentanoato de cálcio
2. e) fenil – metanoato de prata

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) acetato de lítio

 

1. b) formiato de cálcio

 

1. c) benzoato de prata

 

3.9) Função: ÉTER

 

1. a) metóxi – etano

éter – metil – etílico

 

1. b) metóxi – metano

éter – dimetílico ou metílico

 

1. c) etóxi – etano

éter – dietílico ou etílico

 

1. d) metóxi – benzeno

éter – metil – fenílico

 

 

 

3.10) Função: ÉSTER

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) metanoato de propila

 

1. b) etanoato de metila

 

1. c) propanoato de fenila

 

1. d) fenil-metanoato de etila

 

1. e) butanoato de isopropila

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) formiato de propila

 

1. b) acetato de metila

 

1. c) benzoato de etila

 

 

 

3.11) FENOL

 

1. a) hidroxi-benzeno

fenol

 

1. b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
2. c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.

 

1. d) β – hidroxi – naftaleno

β – naftol

 

1. e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno

β – metil – naftol

 

 

 

3.12) HALETO DE ACILA

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) cloreto de etanoíla

 

1. b) brometo de metanoíla

 

1. c) cloreto de propanoíla

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) cloreto de acetila

 

1. b) fluoreto de benzoíla

 

 

 

3.13) HALETO ORGÂNICO

 

1. a) flúor – metano

fluoreto de metila

 

1. b) cloro – etano

cloreto de etila

 

1. c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – propano

brometo de n – propila

 

1. d) 2 – iodo – butano

iodeto de s – butila

 

 

 

3.14) AMINAS

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) etil-amina ou etilamina

 

1. b) n – propilamina

 

1. c) fenilamina

 

1. d) etil-metilamina

 

1. e) butil – metil – propilamina

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) amino – etano

 

1. b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano

 

 

 

3.15) AMIDAS

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) metanoamida

 

1. b) etanoamida

 

1. c) propanoamida

 

1. d) butanoamida

 

 

EXERCÍCIO 2

 

1. a) acetamida

 

1. b) benzamida

 

 

 

3.16) NITRILAS

 

1. a) etanonitrila e cianeto de metila

 

1. b) propanonitrila ou cianeto de etila

 

 

 

 

 

 

3.17) ISONITRILAS

 

1. a) metano – isonitrila ou isocianeto de metila

 

1. b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila

 

 

 

3.18) NITROCOMPOSTOS

 

EXERCÍCIO 1

 

1. a) nitro – etano

 

1. b) 2 – nitro – butano

 

 

EXERCÍCIO 2

 

NO₂    NO₂

a)

 

 

 

NO₂

1. b)

 

H₃C                            NO₂

 

 

NO₂

 

 

 

• DERIVADOS DE GRIGNARD ou

COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS

 

1. a) cloreto de metil – magnésio

 

1. b) iodeto de etil – magnésio

 

1. c) brometo de isopropil – magnésio

 

 

 

3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS

 

1. a) ácido – metano – sulfônico

 

1. b) ácido – benzeno – sulfônico