A Nomenclatura IUPAC refere-se ao estabelecimento de regras para a escrita dos nomes dos compostos que são oficialmente aceitos em todo o mundo. Essas regras são estabelecidas pela IUPAC (União internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International Union of Pure na Applied Chemistry). Desde 1892 esse órgão tem realizado reuniões internacionais envolvendo químicos bem conceituados para aperfeiçoar essa nomenclatura.
A nomenclatura dos compostos orgânicos é muito importante, pois, atualmente, existem mais de 19 milhões dessas substâncias presentes em inúmeros produtos usados em indústrias, laboratórios e no nosso cotidiano. Assim, esses compostos precisam ser identificados internacionalmente, pois, por exemplo, ao se publicar alguma pesquisa científica com a utilização ou obtenção de determinado composto químico, outros cientistas poderão repetir os experimentos e avaliá-los, sabendo quais são os compostos corretos.
Visto que muitos desses compostos têm estruturas e propriedades parecidas, a nomenclatura IUPAC segue regras que permitem que todas as substâncias orgânicas possuam nomes diferentes, não repetindo em nenhum caso. Além disso, outro aspecto importante é que é possível determinar a nomenclatura do composto por meio da sua fórmula estrutural e vice-versa.
Os hidrocarbonetos são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa é a função orgânica mais simples, porém a mais importante e utilizada. Além disso, as cadeias carbônicas dos hidrocarbonetos servem de base para a formação de todas as demais funções orgânicas.
Esse grupo funcional divide-se em alifáticos e aromáticos. Os aromáticos são os que possuem pelo menos um anel benzênico em sua cadeia, já os alifáticos (todos os demais) são subdivididos em:
* Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem somente ligações simples entre carbonos;
* Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre carbonos;
* Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação tripla entre carbonos;
* Ciclanos ou cicloalcanos: hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem somente ligação simples entre carbonos;
* Ciclenos ou cicloalcenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma ligação dupla entre carbonos.
Desse modo, você pode observar que os hidrocarbonetos constituem um grupo funcional bastante diversificado e amplo. Além disso, são muito importantes, pois constituem o petróleo, que é, atualmente, a principal fonte de combustíveis e de energia; estão presentes na parafina usada em velas e objetos decorativos; compõem o gás natural e o gás que causa o amadurecimento das frutas; são encontrados em óleos essenciais; são utilizados como solventes e removedores de tintas e vernizes, bem como na produção de polímeros (plásticos e borrachas); fazem parte do carvão, entre outras aplicações.
Em razão desses inúmeros fatores é que decidimos separar esta subseção. Ela apresenta artigos que retratam essa função da Química Orgânica de uma forma bem detalhada, abordando cada tipo de hidrocarboneto, suas fontes, aplicações e a sua nomenclatura.
Atualmente, as regras básicas que cumprem esse objetivo para grande parte dos compostos orgânicos são as seguintes:
Regras principais que constituem a nomenclatura IUPAC
Observe que o primeiro aspecto que observamos na fórmula é a quantidade de carbonos que existem na cadeia. Por exemplo, observe o composto abaixo:
Nessa fórmula, há cinco átomos de carbono na cadeia, portanto, o seu prefixo é PENT.
Agora, analisamos os tipos de ligações existentes entre os carbonos, que, nesse caso, são somente ligações simples (saturadas), assim, o infixo é AN.
Por último, vemos à qual função orgânica o composto pertence. No exemplo considerado, temos somente átomos de carbono e hidrogênio, o que significa que esse composto pertence ao grupo dos hidrocarbonetos e, portanto, a sua terminação é O.
Juntando essas três partes, temos: PENTANO. Esse é o nome do composto apresentado.
Há dois casos excepcionais que possuem uma palavra antes do prefixo: os compostos de cadeia fechada, em que precisamos escrever primeiro a palavra “ciclo”, e os compostos do grupo dos ácidos carboxílicos, que escrevemos primeiro a palavra ácido. Veja:
Se houver alguma ligação dupla ou tripla (insaturações) ou alguma ramificação (quando há na estrutura mais de duas extremidades) na cadeia carbônica, torna-se necessário numerar os carbonos da cadeia para poder indicar no seu nome onde a insaturação ou a ramificação está ocorrendo. A numeração deve começar do carbono da extremidade que estiver mais próximo do grupo funcional. Em todos os casos, inicia-se a nomenclatura considerando-se a seguinte ordem de importância:
grupo funcional > insaturação > ramificação
Veja alguns exemplos e observe que as ramificações são escritas primeiro e que, se houver mais de uma ramificação, elas devem ser escritas em ordem alfabética, desconsiderando prefixos como di, tri etc. Além disso, os números dos carbonos nas insaturações devem considerar os menores números possíveis:
Veja, nesse caso, que não começamos a numeração do carbono mais próximo à ramificação, mas sim do carbono mais próximo à insaturação.
Nesse composto, é possível perceber que as ramificações foram colocadas em ordem alfabética e foram considerados os menores números possíveis (3, 4 e 6), porque se começássemos da outra extremidade, teríamos os seguintes números dos carbonos de onde saem as ramificações (5, 7 e 8).
Além dos grupos funcionais mostrados na tabela mais acima, existem muitos outros. Veja quais são na seção: Grupos Funcionais.
Existem, porém, cadeias carbônicas tão complexas e grandes que, infelizmente, essas regras aplicadas aqui não são suficientes. Mas elas são úteis para os compostos estudados no Ensino Médio.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Radicais
Radicais são todos os agrupamentos atômicos que contêm uma ou mais valências livres e que não podem ocorrer em liberdade. A nomenclatura leva a regra de apenas adicionar a palavra il ou ila nas terminações do nome.
O radical é uma partícula eletricamente neutra, ao inverso do íon que possui carga elétrica.
• Radicais alquilas ou alcoílas
São considerados radicais monovalentes que são derivados dos alcanos.
Existem quatros radicais butil (C4H9 –):
• Radicais alquenilas
Os radicais alquenilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcenos (alquenos).
• Radicais alquinilas
Os radicais alquinilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcinos (alquinos).
• Radicais arilas
Os radicais arilas são radicais monovalentes, mas sua valência livre está presente em um carbono pertencente em um número de benzênico.
• Observações:
O radical benzil é um radical aromático monovalente, que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição está de acordo com a I.U.P.A.C.
As definições de outros autores diferentes:
• Radical alquila apresenta uma valência livre em carbono saturado.
• Radical alquenila possui uma valência livre em carbono de dupla-ligação.
• Radical alquinila apresenta uma valência livre em carbono de tripla-ligação.
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