FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

  1. I) FUNÇÃO ORGÂNICA:
  2. É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades funcionais).O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes,ocorre em conseqüência de características estruturais comuns.

Cada função é caracterizada por um grupo funcional

  1. II) NOMENCLATURAS:

2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção.

Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite.

2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada.

 

  • Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia.
  • Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos.
  • Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.

 

Prefixo
1C – MET
2C – ET
3C – PROP
4C – BUT
5C – PENT
6C – HEX
7C – HEPT
8C – OCT
9C – NON
10C – DEC

 

Intermediário
AN –  ligações simples C – C
EN –  1 ligação dupla C = C
IN  –  1 ligação tripla  C º C
DIEN – 2  ligações duplas
DIIN – 2  ligações triplas

 

Sufixo
O – Hidrocarbonetos
OL – Álcool e Enol
ONA – Cetona
 AL – Aldeído
ÓICO –  Ácido carboxílico

 

Observações:

  • Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação.
  • Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples.
  • Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação.
  • Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade.
  • Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e no e nome separa-los por hífens.

EXEMPLOS: Cadeias Normais

  1. a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 ®

2 – Penteno  ou  Penteno – 2

  1. b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3

® 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4       ou Hex – 1,4 – adieno

 

OH               OH

ô                  ô

  1. c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 ® 2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4

 

 

OH

ô

  1. d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 ®

4 – Heptenol – 2  ou Hepten – 4  ol – 2                                                                         ou Hept – 4 – en – 2 – ol.

 

 

III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS:

 

 

3.1) HIDROCARBONETOS:

3.1.1) Cadeias alifáticas:

 

  1. a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp3).

 

Exemplo: CH3 – CH2 – CH3 ® Propano  ® Fórmula molecular (FM) = C3H8

Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2

Terminação: ANO

 

  1. b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos: possui uma ligação dupla (sp2).

 

Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 ®

1 – Buteno (F.M =  C4H8)

F.G =  CnH2n

Terminação: ENO

 

  1. c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp).

 

Exemplo: HC º C– CH2 – CH3  ®

1 – Butino (F.M =  C4H6)

F.G =  CnH2n – 2

Terminação: INO

 

  1. d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas ligações duplas (sp/sp2).

 

Exemplo: H3C – CH = C = CH2  ®

1,2 – butadieno (F.M = C4H6)

F.G =  CnH2n – 2

Terminação: DIENO

 

Observações:

 

1ª) Dienos:

acumulado ® Ex: CH3–CH=C=CH2, conjugado ® Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,

isolado ® Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.

 

2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC º C– CH2 – CH3) e

Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio

(CH3–C º C– CH2 – CH3).

 

 

3.1.2) Cadeias Alicíclicas:

 

 

  1. a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp3).

 

 

Exemplo:                 ®  Ciclobutano  ®

(FM) = C4H8

F.G = Cn H2n

Nome: prefixo CICLO + terminação ANO

 

  1. b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp2) .

 

 

Exemplo:                     ®  Ciclobuteno  ®

(FM ) =  C4H6

F.G = Cn H2n – 2

Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO

 

 

 

Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2 , logo não há necessidade de numerar a dupla. A seguir procurar o sentido (horário ou anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações.

 

 

 

 

 

 

 

 

3.1.3) Cadeias Aromáticas:

 

Exemplos:

 

 

Observações:

 

  • Fórmulas moleculares:

 

Benzeno      ® C6H6

Naftaleno     ® C10H8

Antraceno    ® C14H10

Fenantreno  ® C14H10

 

  • Posições no anel benzênico: orto(1,2), meta (1,3) e para (1,4).

 

  • Posições no anel naftalênico: a (acima e abaixo) e b (laterais).

 

  • Não existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos.

 

 

3.1.4) Nomes usuais de alguns  hidrocarbonetos importantes:

 

 

 

CH

Biogás; principal composto do gás natural; gasolixo
 

H2C = CH2

 

Etileno (eteno)

 

 

 

H2C = CH – CH = CH2

 

Eritreno

(butadieno – 1,3)

 

 

H – C º C- H

Acetileno (etino) ® usado em soldas

(maçaricos)

 

CH2 = C – CH = CH2

½

CH3

 

 

Isopreno ( 2 – metil-butadieno – 1,3) ® produção de borracha natural (látex)

 

H2C = C = CH2

 

 

Aleno (propadieno)

 

CH3 – CH – CH3

½

CH3

 

Isobutano (metil – propano)

 

 
CH3

 

         

 

 

Tolueno (metil – benzeno)

 

 
CH3                                  CH3

 

 

para – xileno ou para – dimetil – benzeno

 

 

Xilenos (orto, meta e para – dimetil – benzeno)

 

 

EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:

 

 

  1. a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CH = CH – CH3

 

_________________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – CH2 – C º C– CH2– CH3

 

_________________________________

 

  1. d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3

 

_________________________________

 

  1. e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3

 

_________________________________

 

 

 

 

  1. f)

 

_________________________________

 

  1. g)

 

 

 

_________________________________

 

 

3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH):

 

Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado.

Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

 

  • Classificação de álcoois:

 

  1. a) Quanto à posição da hidroxila:

 

Álcool primário: OH ligado à carbono primário.

Álcool secundário: OH ligado à carbono secundário.

Álcool terciário: OH ligado à carbo terciário.

 

 

  1. b) Quanto ao número de hidroxilas:

 

Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila.

Diol ou diálcool: duas hidroxilas.

Triol ou triálcool: três hidroxilas.

Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.

 

  • Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou

CnH2n+1OH

 

  • Nomenclatura oficial (IUPAC):

 

hidrocarboneto +  terminação OL

 

  • Nomenclatura usual 1:

 

álcool  +  nome do radical  + ico

 

  • Nomenclatura usual 2:

 

nome dos radicais  +  carbinol

(C – OH)

  • Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação >

OH

ô

Exemplo:  H3C – CH-CH2 -CH3 Butanol –2  ou Álcool s – butílico ou metil – etil –carbinol.

 

 

EXERCÍCIO 1 – Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:

 

  1. a) CH3–OH _____________________

 

 

  1. b) CH3 – CH2 –OH ________________             

 

 

  1. c) CH3 –CH2–CH2 -OH

       _________________________________

 

 

  1. d) CH3 – CH – OH ________________

ô                 ________________

CH3                 ________________

 

 

  1. e) H3C – CH2 – CHOH – CH3

 

_________________________________

 

  1. f)

OH   ___________________

 

g)

 

 

HO                      OH

 

_________________________________

 

OH

ô

  1. h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3

 

_________________________________

 

 

 

  1. i) -CH2-OH

 

 

_________________________________

EXERCÍCIO 2 – Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:

 

  1. a) CH3–OH         __________________________________________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 –OH                    __________________________________________________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – CH2 – OH        __________________________________________________________________

 

  1. d) CH3 – CH – OH _________________

ô               _________________

CH3               _________________

 

  1. e)

-CH2-OH

 

___________________________________________________________________________________________________

 

 

3.3) Função: ENOL (R – OH):

 

Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla).

Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.

 

  • Fórmula Geral: CnH2nO   ou

CnH 2n-1OH

 

  • Nomenclatura oficial (IUPAC):

 

hidrocarboneto +  terminação OL

 

  • Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação >

 

OH

ô

Exemplo:  H3C – C =  CH – CH3   ®

2 –  Butenol – 2

 

 

EXERCÍCIO: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:

OH

ô

  1. a) H2C =  C H  ___________________

 

OH

ô

  1. b) CH3 – C = CH2 __________________

 

OH

 

 

  1. c)   _________________________________

 

OH

ô

  1. d) HC = CH – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

 

3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)

 

Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.

O grupo funcional  CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.

 

  • Fórmula Geral: CnH2n O

 

  • Nomenclatura oficial:

 

hidrocarboneto +  terminação AL

 

  • Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação >

 

  • Nomenclaturas Especiais:

 

  1. a) aldeído fórmico  ou formol  ou formaldeído (CH2O)

 

  1. aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O)

 

  1. aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O)

 

  1. aldeído butírico (C4H8O)

 

  1. aldeído valérico (C5H10O)

 

  1. aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)

                                                                                                                                                                       

Exemplo: H3C-CH2-CH2-CH2-CH2–CHO     ® hexanal.

 

EXERCÍCIO:  Dê a  nomenclatura oficial  (IUPAC)  dos seguintes aldeídos:

 

  1. a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO

 

_________________________________

 

O

÷÷

  1. b) H – C – CH2 – CH2 – CH3

 

________________________________

 

O               O

÷÷               ÷÷

  1. c) H – C – CH2 – C – H

 

________________________________

O

÷÷

  1. d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H

 

________________________________

 

 

  1. e)

-CHO

 

________________________________

 

 

3.5) Função: CETONA (R – CO – R):

 

     Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.

O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.

  • Fórmula Geral: CnH2nO

 

  • Nomenclatura oficial:

 

hidrocarboneto +  ONA

 

  • Nomenclatura usual:

 

nomes dos radicais + cetona

  • Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional > insaturação >

 

Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 ®

2 – pentanona ou pentan-2- ona.

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial  (IUPAC)  das seguintes cetonas:

 

  1. a) CH3 – CO – CH3 ________________                       

 

  1. b) CH3 – CH2 – CO – CH3

            

_________________________________

O

÷÷

  1. c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3

 

_________________________________

 

O    O

÷÷    ÷÷

  1. d) CH3 – C – C – CH2 – CH3    

 

_________________________________

 

  1. e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3

 

_________________________________

 

  1. f)

 

O

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2 – Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:

 

 

  1. a) CH3 – CO – CH3

                                ________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 – CO – CH3

                               _________________________________

 

 

 

 

3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

(R – COOH)

 

Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).

 

  • Fórmula Geral: CnH2nO2

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Ácido + hidrocarboneto + ÓICO

 

  • Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação >

 

Exemplo: CH3 – CH2 – COOH ® ácido propanóico

 

  • Nomenclaturas Especiais:

 

Ácidos Monocarboxílicos:
 
Ácido fórmico (CH2O2)
Ácido acético  (C2H4O2)
Ácido propriônico (C3H6O2 )
Ácido butírico (C4H8O2 )
Ácido valérico (C5H10 O2 )
Ácido benzóico (C6H5 COOH )

 

Ácidos Dicarboxílicos:
 
Ácido Oxálico ( C2H2O4 )
Ácido Malônico ( C3H4O4 )
Ácido Succínico ( C4H6O4 )
Ácido Glutárico ( C5H8O4 )

 

  • NOTA: As funções: aldeído, amida, éster,  haleto de ácido , anidrido , sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.

 

  • Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por a, b e g.

                                  

            g     b     a

           C – C – C – COOH                                                                                                                                                                                                    R3   R2   R1

÷     ÷     ÷

          R3   R2   R1

 

Exemplo1: CH3 – CH – COOH  ®

÷

NH2

ácido 2 – amino – propanóico ou ácido a – aminopropanóico.

 

 

EXERCÍCIO: Dê a  nomenclatura  oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:

O

÷÷

  1. a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH

 

_________________________________

 

  1. b) H C º C – CH2 – COOH

 

_________________________________

 

  1. c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3

 

_________________________________

 

  1. d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

 

_________________________________

 

  1. e) HOOC – CH = CH – COOH

 

_________________________________

 

  1. f)

-COOH

 

_________________________________

 

 

3.7) Função: ANIDRIDO

 

(R – CO – O – CO – R)

 

     Os anidridos caracterizam-se pelo grupo   – CO – O – CO – .

  • Fórmula Geral: CnH2n -2 O3

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico

 

 

  • Nomenclatura usual:

 

Anidrido + nome usual do ácido carboxílico

 

  • Obs: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para nomear os anidridos.

 

Exemplo:

 

H3C – CO – O – CO – CH2 – CH  Anidrido – etanóico – propanóico ou                                                                        Anidrido – acético – propiônico.

 

 

EXERCÍCIO: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:

 

  1. a) H – CO – O – CO – CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. b) H3C – CO – O – CO – CH3

                  _________________________________

 

_________________________________

 

  1. c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5

          _________________________________

 

_________________________________

 

 

3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

(R – COOMetal)

 

Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento  R – COOMetal.

 

  • Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal

 

  • Nomenclatura usual:

 

ver usual de ácido carboxílico ® nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal.

 

O

÷÷

Exemplo:  CH3 – CH2 – C – ONa  ®  Propanoato de sódio ou Propionato de sódio

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:

 

  1. a) CH3 – COOLi

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa

 

______________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK

 

______________________________

 

  1. d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca

 

_________________________________

 

  1. e) C6H5 – COOAg

 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos

 

 

  1. a) CH3 – COOLi

 

_________________________________

 

  1. b) (H–COO) 2 Ca

 

_________________________________

  1. c) C6H5 – COOAg

 

_________________________________

 

 

3.9) Função: ÉTER  (R – O – R):

 

Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.

 

  • Fórmula Geral: CnH2n + 2 O

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Prefixo (cadeia menor) + Oxi  + hidrocarboneto (cadeia maior)

 

  • Nomenclatura usual:

 

      Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico

 

Exemplo:

H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3   ®  Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:

 

  1. a) H3C – O – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. b) H3C – O – CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. d) C6H5 – O – CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

3.10) Função: ÉSTER  (R – COO – R):

 

É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).

 

  • Fórmula Geral: CnH2n O2

 

  • Nomenclatura oficial:

 

hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)

 

  • Nomenclatura usual:

 

ver usual de ácido carboxílico ® nome do ácido – ICO + ATO + radical

 

Exemplo:      O

÷÷

H3C – CH2 – C – O – CH2 – CH3    ®   Propanoato de etila ou Propionato de etila

 

 

EXERCÍCIO1: Dê a  nomenclatura  IUPAC para os ésteres abaixo:

 

  1. a) H – COO – CH2 – CH2– CH3

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – COO – CH3

 

_________________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – COO – C6H5

 

_________________________________

 

 

  1. d) C6H5– COO – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

 

  1. e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3

÷

CH3

 

_________________________________

 

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura  usual para os ésteres abaixo:

 

  1. a) H – COO – CH2 – CH2– CH3

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – COO – CH3

 

_________________________________

 

  1. c) C6H5– COO – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

 

3.11) Função: FENOL (Ar – OH):

 

Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.

 

  • Nomenclatura IUPAC:

 

Hidroxi + radical + nome do aromático

 

  • Nomenclatura Usual:

 

Radical + Fenol

 

Exemplo:

OH

÷

                            CH2-CH2-CH3
 ®  1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual,  para os fenóis abaixo:

 

OH

  1. a) ÷

 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

 

  1. b) OH

÷

 

 

ú

CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. c) HO CH2 -CH3

÷     ÷

CH2 -CH2-CH

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. d) HO

÷

 

 

 

 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. e) HO CH3

÷     ÷

 

 

 

 

 

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

3.12) Função: HALETO DE ACILA

( HALETO DE ÁCIDO) (R – COX):   

 

Os compostos são denominados derivados halogenados.

Apresentam o grupo funcional:

R – COX , onde X = halogênio (7 A).

 

  • Fórmula Geral: CnH2n –1 OX

 

 

  • Nomenclatura IUPAC:

 

Haleto de + nome do hidrocarboneto +  ila

 

  • Nomenclatura Usual:

 

Haleto de  +  nome usual do ácido – ico + ila

 

O

÷÷

Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl  ®  Cloreto de propanoíla ou Cloreto de propionila.

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para os haletos de acila abaixo:

 

  1. a) CH3 – COCl

 

________________________________

 

  1. b) H – COBr

 

________________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – COCl

 

________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura  usual para os haletos de acila abaixo:

 

 

  1. a) CH3 – COCl

 

________________________________

 

  1. b) C6H5 – COF

_________________________________

 

 

3.13) Função: HALETO ORGÂNICO

 

(R – X)

 

Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro – metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 – Cl.

São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).

 

  • Fórmula Geral: CnH2n +1 X

 

  • Nomenclatura IUPAC:

 

nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

 

  • Nomenclatura Usual:

 

haleto  + nome do radical (ila)

 

Exemplo:

 

CH3 – CH2 – CH2 – Cl  ®

1 – cloro – propano ou cloreto de propila

 

 

EXERCÍCIO: Dê as  nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:

 

  1. a) CH3 – F

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 – Cl

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – CH2 – Br

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3

 

_________________________________

 

_________________________________

3.14) Função: AMINAS  (R – NH2):

 

São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH3 por radicais orgânicos.

 

  • Classificação:

 

Amina Primária ® R – NH2

Ex: CH3 – NH2 ® metilamina

 

Amina Secundária ® R – NH – R

Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3 ® etil – metilamina

 

Amina Terciária ® R – N – R

 

R

Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 ®

etil – dimetilamina

 

 

  • Fórmula Geral: CnH2n +3 N

 

  • Nomenclatura oficial:

 

nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.

 

  • Nomenclatura usual:

 

amino + nome do hidrocarboneto

 

 

Exemplo : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2  ® Butilamina ou 1 – amino – butano.

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para as aminas abaixo:

 

  1. a) CH3 – CH2 – NH2

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 – CH2 – NH2

 

_________________________________

 

  1. c) C6H5 – NH2

 

_________________________________

 

 

  1. d) CH3 – NH – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

  1. e) CH3 – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ú

CH2 – CH2 – CH3

 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a nomenclatura  usual para as aminas abaixo:

 

  1. a) CH3 – CH2 – NH2

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 – CH2 – NH2

 

_________________________________

 

 

3.15) Função: AMIDAS  (R – CONH2):

 

São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH3, por radicais acila (R – CO –).

 

  • Classificação:

 

Amida Primária ® R – CONH2

Ex: CH3 – CONH2 ® etanoamina

 

Amida Secundária ® R – CONH – R

Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3 ® N – etil – etanoamina

 

Amina Terciária ® R – CON – R

 

R

Ex: CH3– CON – (CH3)2 ® N – dimetil – etanoamida

 

 

 

  • Fórmula Geral: CnH2n +1 ON

 

  • Nomenclatura oficial:

 

nome do hidrocarboneto + amida

 

 

 

  • Nomenclatura usual:

 

nome usual do ácido carboxílico – ICO + amida

 

O

÷÷

Exemplo: CH3 – CH2 – C – NH2   ®  Propanoamida ou Propionamida

 

 

EXERCÍCIO 1: Dê a nomenclatura  IUPAC para as amidas abaixo:

 

  1. a) H -CO-NH2

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CONH2

 

_________________________________

 

  1. c) CH3 – CH2 – CH2 – NH2

 

_________________________________

 

  1. d) CH3 – CH2 – CH2 – CO -NH2

 

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Dê a  nomenclatura usual para as amidas abaixo:

 

  1. a) CH3 – CONH2

 

_________________________________

 

  1. b) C6H5 – CO -NH2

 

_________________________________

 

 

3.16) Função: NITRILAS  ( R – C ≡ N):

 

 

  • Fórmula Geral: CnH2n -1 N

 

  • Nomenclatura oficial:

 

nome do hidrocarboneto + nitrila

 

 

 

  • Nomenclatura usual:

 

cianeto + nome do radical (ila)

 

 

Exemplo:   CH3 – CH2 – CH2 – CN ®   Butanonitrila ou Cianeto de propila.

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as  nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:

 

  1. a) CH3 – CN

 

_________________________________

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 – CH2 – CN

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

 

3.17) Função: ISONITRILAS  (R–N= C):

               

                                            

  • Fórmula Geral: CnH2n -1 N

 

  • Nomenclatura oficial:

 

nome do hidrocarboneto + isonitrila

 

  • Nomenclatura usual:

 

isocianeto + nome do radical (ila)

 

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NC ®   Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila

 

 

EXERCÍCIO:  Dê as  nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:

 

  1. a) CH3 – NC

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

 

 

  1. b) CH3 – CH2 – NC

 

_________________________________

 

_________________________________

 

 

3.18) Função: NITROCOMPOSTOS

 

(R – NO2)

 

  • Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Nitro + nome do  hidrocarboneto

 

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2   ®

1 – nitropropano

 

EXERCÍCIO 1: Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

 

  1. a) CH3 – CH2 – NO2

 

_________________________________

 

  1. b) CH3 ¾ CH ¾ CH2 ¾ CH3

ú

NO

_________________________________

 

 

EXERCÍCIO 2: Construa a fórmula estrutural  dos compostos para abaixo:

 

 

a) o – dinitro- benzeno

 

 

 

 

 

 

b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno

(TNT: trinitro – tolueno)

 

 

 

 

 

 

 

 

  • Função: DERIVADOS DE

GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS

 

( R – MgX ) ( X = halogênio)

 

  • Fórmula Geral: CnH2n +1 MgX

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Nome do  halogênio + eto + nome do radical + magnésio

 

Exemplo:  CH3 – CH2 – CH2 – MgCl  ®  Cloreto de propil-magnésio

 

 

EXERCÍCIO : Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

 

  1. a) CH3 – MgCl

_________________________________

 

  1. b) C2H5 – MgI

_________________________________

 

  1. c) CH3 – CH(CH3) – MgBr

________________________________

 

 

3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS

 

(R – SO3 H)

 

  • Fórmula Geral: CnH2n +1 SO3 H

 

  • Nomenclatura oficial:

 

Ácido + nome do  hidrocarboneto + sulfônico

 

Exemplo:  CH3 – CH2 – CH2 – SO3 H  ®    Ácido – propano – sulfônico

 

EXERCÍCIO: Dê a  nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:

 

  1. a) CH3 – SO3 H

 

_________________________________

 

  1. b) C6H5 – SO3H

 

_________________________________

GABARITO: FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

 

 

3.1) HIDROCARBONETO:

 

  1. a) butano

 

  1. b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou

but – 2 – eno

 

  1. c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou

hept – 3 – ino

 

  1. d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno

 

  1. e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno

 

  1. f) ciclopentano ou ciclo – pentano

 

  1. g) cicloexano ou ciclo – hexano

 

 

 

3.2) ÁLCOOL

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) metanol

 

  1. b) etanol

 

  1. c) 1 – propanol ou propanol -1

 

  1. d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.

 

  1. e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol

 

  1. f) ciclobutanol ou ciclo – butanol

 

  1. g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol

 

  1. h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol

 

  1. i) fenil – metanol

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) álcool metílico ou carbinol

 

  1. b) álcool etílico ou metil – carbinol

 

  1. c) álcool propílico ou etil – carbinol

 

  1. d) álcool isopropílico ou dimetil – carbinol

 

 

 

3.3) ENOL

 

  1. a) etenol

 

  1. b) 1 – propenol – 2

 

  1. c) 1-ciclohexenol

 

  1. d) 1 – butenol – 1

 

 

 

3.4) ALDEÍDO

 

  1. a) pentanal

 

  1. b) butanal

 

  1. c) propanodial

 

  1. d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al

 

  1. e) fenil – metanal

 

 

 

3.5) CETONA

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) propanona

 

  1. b) butanona

 

  1. c) hexanona – 2

 

  1. d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona

 

  1. e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2

 

  1. f) ciclobutanona

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) dimentil – cetona ou acetona

 

  1. b) etil – metil – cetona.

 

 

 

3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

  1. a) ácido pentanóico

 

  1. b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico

 

  1. c) ácido hexanóico

 

  1. d) ácido pentanodióico

 

  1. e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.

 

  1. f) ácido fenil – metanóico

 

 

3.7) ANIDRIDO

 

  1. a) anidrido metanóico – etanóico

anidrido fórmico – acético

 

  1. b) anidrido etanóico

anidrido acético

 

  1. c) anidrido propanóico – butanóico

anidrido propiônico – butírico

 

  1. d) anidrido fenil – metanóico

anidrido benzóico

 

 

 

3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) etanoato de lítio

 

  1. b) butanoato de sódio

 

  1. c) hexanoato de potássio

 

  1. d) pentanoato de cálcio
  2. e) fenil – metanoato de prata

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) acetato de lítio

 

  1. b) formiato de cálcio

 

  1. c) benzoato de prata

 

3.9) Função: ÉTER

 

  1. a) metóxi – etano

éter – metil – etílico

 

  1. b) metóxi – metano

éter – dimetílico ou metílico

 

  1. c) etóxi – etano

éter – dietílico ou etílico

 

  1. d) metóxi – benzeno

éter – metil – fenílico

 

 

 

3.10) Função: ÉSTER

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) metanoato de propila

 

  1. b) etanoato de metila

 

  1. c) propanoato de fenila

 

  1. d) fenil-metanoato de etila

 

  1. e) butanoato de isopropila

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) formiato de propila

 

  1. b) acetato de metila

 

  1. c) benzoato de etila

 

 

 

3.11) FENOL

 

  1. a) hidroxi-benzeno

fenol

 

  1. b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
  2. c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.

 

  1. d) β – hidroxi – naftaleno

β – naftol

 

  1. e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno

β – metil – naftol

 

 

 

3.12) HALETO DE ACILA

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) cloreto de etanoíla

 

  1. b) brometo de metanoíla

 

  1. c) cloreto de propanoíla

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) cloreto de acetila

 

  1. b) fluoreto de benzoíla

 

 

 

3.13) HALETO ORGÂNICO

 

  1. a) flúor – metano

fluoreto de metila

 

  1. b) cloro – etano

cloreto de etila

 

  1. c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – propano

brometo de n – propila

 

  1. d) 2 – iodo – butano

iodeto de s – butila

 

 

 

3.14) AMINAS

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) etil-amina ou etilamina

 

  1. b) n – propilamina

 

  1. c) fenilamina

 

  1. d) etil-metilamina

 

  1. e) butil – metil – propilamina

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) amino – etano

 

  1. b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano

 

 

 

3.15) AMIDAS

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) metanoamida

 

  1. b) etanoamida

 

  1. c) propanoamida

 

  1. d) butanoamida

 

 

EXERCÍCIO 2

 

  1. a) acetamida

 

  1. b) benzamida

 

 

 

3.16) NITRILAS

 

  1. a) etanonitrila e cianeto de metila

 

  1. b) propanonitrila ou cianeto de etila

 

 

 

 

 

 

3.17) ISONITRILAS

 

  1. a) metano – isonitrila ou isocianeto de metila

 

  1. b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila

 

 

 

3.18) NITROCOMPOSTOS

 

EXERCÍCIO 1

 

  1. a) nitro – etano

 

  1. b) 2 – nitro – butano

 

 

EXERCÍCIO 2

 

NO2    NO2

a)

 

 

 

NO2

  1. b)

 

H3C                            NO2

 

 

NO2

 

 

 

  • DERIVADOS DE GRIGNARD ou

COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS

 

  1. a) cloreto de metil – magnésio

 

  1. b) iodeto de etil – magnésio

 

  1. c) brometo de isopropil – magnésio

 

 

 

3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS

 

  1. a) ácido – metano – sulfônico

 

  1. b) ácido – benzeno – sulfônico

 

 

 

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Sobre bbraga

Atuo como professor de química, em colégios e cursinhos pré-vestibulares. Ministro aulas de Processos Químicos Industrial, Química Ambiental, Corrosão, Química Geral, Matemática e Física. Escolaridade; Pós Graduação, FUNESP. Licenciatura Plena em Química, UMC. Técnico em Química, Liceu Brás Cubas. Cursos Extracurriculares; Curso Rotativo de química, SENAI. Operador de Processo Químico, SENAI. Curso de Proteção Radiológica, SENAI. Busco ministrar aulas dinâmicas e interativas com a utilização de Experimentos, Tecnologias de informação e Comunicação estreitando cada vez mais a relação do aluno com o cotidiano.

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